2021届高三化学三轮复考前刺：机合成推断
推断题
1药物 lumiracoxib合成路线：
已知：①A烃类物质相分子质量92核磁振氢谱图中峰面积1223
②
回答列问题：
（1）A名称______________________________
（2） lumiracoxib中含氧官团名称____________________________
（3）C→D反应类型______________________试剂X________________________
（4）B生成C化学方程式____________________________
（5）写出E结构简式：____________________________
（6）药物 lumiracoxibG（）合成满足列条件G分异构体_____________________________种
①属芳香族化合物
②发生银镜反应
③发生水解反应
（7）设计苯原料制备合成路线（机试剂选）
2某止吐药重中间体H种合成路线：
回答列问题：
（1）B中官团名称___________________________
（2）写出E→F化学方程式：_________________________
（3）G结构简式____________________________
（4）B→CD→E反应类型分________________________________________
（5）B分异构体中符合列条件物质________________________种中核磁振氢谱图中5组峰结构简式__________________________
①碳酸氢钠溶液反应
②溶液发生显色反应
（6）参图流程设计条原料制备合成路线（机试剂选）
二填空题
3苯甲醚缩醛均作香料具体合成路线图示（部分反应条件略）：
已知：
回答列问题：
（1）B名称______________________C中官团名称________________________
（2）反应②反应类型______________________________
（3）D结构简式______________________________
（4）写出反应⑦化学方程式：________________________
（5）化合物E苯甲醚系物相分子质量苯甲醚14溶液显色E分异构体___________________________（考虑立体异构）种中核磁振氢谱4组峰峰面积6211机物结构简式__________________________
（6）参合成路线写出2氯丙烷必机试剂制备合成流程图
4某粘合剂Q种合成路线：
请回答列问题：
（1）E名称__________________________Q中含氧官团名称_________________________
（2）A+B→C反应类型___________________具碱性三乙胺作______________________________
（3）写出C→G化学方程式：___________________
（4）FHQ列仪器中显示信息完全相________________（填代号）
a核磁振谱仪
b质谱仪
c红外光谱仪
d元素分析仪
（5）TQ分异构体T时具备列条件结构_________________种
①苯环两取代基取代基含官团
②发生水解反应银镜反应1 mol机物银氨溶液反应生成4 mol Ag
中核磁振氢谱6组峰峰面积111223结构简式____________________________
5具抗菌作白头翁素衍生物M合成路线图示：
已知：ⅰ．
ⅱ．RHCCHR＇
ⅲ．RHCCHR＇（RR＇R＇＇代表氢烷基芳基等）
（1）D中官团名称________
（2）F结构简式________F具相官团分异构体_____种（考虑反异构包含F）
（3）G生成H化学方程式______________________
（4）列说法错误_____（选填字母序号）
a硝酸银溶液鉴BC两种物质
bH生成M反应加成反应
c1mol E4mol H2发生加成反应
d1mol M足量NaOH溶液反应消耗4mol NaOH
（5）乙烯起始原料结合已知信息选必机试剂写出合成路线（结构简式表示机物箭头表示转化关系箭头注明试剂反应条件）
6某聚酯M药物中间体N合成路线：
回答列问题：
（1）F中含碳官团名称___________________EF反应试剂条件____________________________
（2）D→E反应类型_________________________1 mol F含_________________mol手性碳原子[注：四原子（原子团）相连碳原子手性碳原子]
（3）定条件1 mol N__________________mol反应
（4）写出G→M化学方程式：____________________________
（5）TG分异构体时具备列条件T结构____________________种
①遇溶液显紫色
②发生银镜反应水解反应
③苯环2取代基
两G分子定条件合成含3六元环机物QQ结构简式________________________________
（6）参述相关信息2溴丙烷22二甲基丙醛原料合成设计合成路线____________________（机物选）
7化学—选修5：机化学基础
化合物M种药物中间体中种合成路线图示
已知
Ⅰ
Ⅱ
回答列问题
(1)A结构简式_________试剂X化学名称__________
(2)C中官团名称_____D生成E反应类型__________
(3)E生成F第①步反应化学方程式__________________
(4)设计A转化BF转化M两步目___________________
(5)M分异构体时满足列条件结构种(含立体异构)
①含两种官团发生显色反应苯环连两取代基
②1mol该物质2mol NaHCO3反应
③核磁振氢谱6组吸收峰
(6)参述合成路线信息设计丙酮CH3MgBr原料(试剂选)制备聚异丁烯合成路线________________________________________________________________
8化合物I合成含六元环甾类化合物种中间体利Robinson成环反应合成I路线回答列问题：
已知：
（1）B → C反应方程式
（2）化合物EI结构简式分
（3）C → D F → G反应类型分
（4）写出符合列条件G分异构体结构简式
① 氢氧化钠完全反应时二者物质量13② 4种化学环境氢
（5）写出甲醇苯甲酸乙酸甲酯原料合成 合成路线（试剂选）
参考答案
1答案：（1）甲苯
（2）羧基
（3）取代反应液溴Fe（液溴）
（4）
（5）
（6）14
（7）
解析： （1）A烃类物质相分子质量92根商余法求出化学式结合出核磁振氢谱图推断甲苯
（2） lumiracoxib中含氧官团名称羧基
（3）D逆推CC逆推B结合A甲苯知试剂X液溴Fe液溴C结构简式C→D反应类型取代反应
（4）B生成C取代反应知苯基取代中氢
（5）已知②结合 lumiracoxib结构简式逆推出E结构简式分子式验证结构正确性
（6）机物G分异构体种：①苯环支键时结构：②苯环两支键时结构：（邻间3种）（邻间3种）③苯环三支键时结构：（6种）综述机物G分异构体14种
（7）合成已知信息③合成线路中CDE步首先苯生成硝基苯然硝基苯原成苯胺苯胺C→D→E步骤目标产物
2答案：（1）酯基羟基
（2）
（3）
（4）取代反应原反应
（5）13
（6）
解析：A→B分子式BA碳B反应CC反应D （）结合AB分子式知CD引入BC引入ClAB发生酯化反应引入酯基推出ABC结构式分
（1）知B中官团名称酯基羟基
（2）DFeHCl条件ED分子式相E2H原子少2O原子推出E结构简式应关注E反应F（）F 中找出D骨架推知E结构简式知E→F化学方程式
（3）F反应G发现GF碳原子G发生水解反应酸化（）结合结构知G结构简式
（4）述分析知B→CD→E反应类型分取代反应原反应
（5）B中含8C原子3O原子饱度5分异构体满足：①碳酸氢钠溶液反应说明含羧基②溶液发生显色反应说明含酚羟基苯环两支链OH 时邻间3种分异构体苯环三支链OHCOOH定二移知10种分异构体3+1013种分异构体中核磁振氢谱图中5组峰结构简式
（6）通观察反应物产物官团知设计路线应C生成F流程相似制备先5~0℃时发生硝化反应然硝基原发生取代反应目标产物合成路线
3答案：（1）甲醇羟基
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）9
（6）
解析：（4）反应⑦苯乙醛乙二醇发生反应生成缩醛根原子守恒知生成物中水化学方程式
（5）化合物E苯甲醚系物相分子质量苯甲醚14推出化合物E苯甲醚E分异构体溶液显色含酚羟基E分异构体取代基苯环两种情况种酚羟基乙基邻间3种情况种酚羟基两甲基两甲基位位羟基位置1种两甲基位间位羟基位置3种两甲基邻位羟基位置2种综述符合条件E分异构体总9种中核磁振氢谱4组峰峰面积6211机物结构简式
（6）根题流程信息含双键物质银作催化剂条件发生氧化反应生成环氧化合物2氯丙烷氢氧化钠醇溶液中发生消反应生成丙烯丙烯发生氧化反应生成该物质二氧化碳定条件发生加成反应生成目标产物具体流程：
4答案：（1）3溴丙烯酯基羟基
（2）加成反应中HCl促进反应生成产物方进行
（3）
（4）d
（5）15
解析：题意G逆推C丙烯酸（）FE
（1）卤代烃命名时卤原子作取代基E3溴丙烯
（2）乙炔甲酸发生加成反应GH反应副产物氯化氢碱性三乙胺发生中反应根衡移动原理作促进反应生成产物方进行
（3）羧酸发生取代反应副产物HCl
（4）FHQ组成元素相官团结构相分子质量元素分析仪信号完全相
（5）根题意符合条件分异构体苯环含甲酸酯基醛基分情况讨：①CHO（6种）②HCOO（6种）③（3种）15种分异构体中核磁报氢谱6组峰峰面积111223
5答案：（1）溴原子酯基
（2）5
（3）＋NaOH＋NaI＋
（4）ad
（5）
6答案：（1）醛基Cu（Ag）加热
（2）取代（水解）反应1
（3）8
（4）
（5）6
（6）
解析： B溴加成说明B含碳碳双键推知A发生消反应生成BB结构简式D结构简式F逆推D水解生成EE结构简式F氧化酸化生成GG结构简式
（1）醛基F中含碳官团醇催化氧化条件氧气铜银加热
（2）加热条件卤代烃氢氧化钠水溶液中发生水解反应（取代反应）1F分子含1手性碳原子：
（3）苯环碳碳双键羰基氢气定条件加成1 mol N消耗8 mol（4）聚酯反应质酯化反应分子
（5）T含酚羟基甲酸酯基OH OH苯环3种相连方式6种结构2G分子间发生酯化生成环酯结构简式
（6）利C→N反应原理制备目标产物：第步水解制备醇第二步氧化醇生成羰基第三步酮醛发生加成消反应生成目标产物
7答案：（1）环酮
（2）羟基醚键取代反应
（3）
（4）保护酚羟基氧化
（5）3
（6）
8答案：（1）
（2）
（3） 氧化反应取代反应
（4）
（5）
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推断题
1药物 lumiracoxib合成路线：
已知：①A烃类物质相分子质量92核磁振氢谱图中峰面积1223
②
回答列问题：
（1）A名称______________________________
（2） lumiracoxib中含氧官团名称____________________________
（3）C→D反应类型______________________试剂X________________________
（4）B生成C化学方程式____________________________
（5）写出E结构简式：____________________________
（6）药物 lumiracoxibG（）合成满足列条件G分异构体_____________________________种
①属芳香族化合物
②发生银镜反应
③发生水解反应
（7）设计苯原料制备合成路线（机试剂选）
2某止吐药重中间体H种合成路线：
回答列问题：
（1）B中官团名称___________________________
（2）写出E→F化学方程式：_________________________
（3）G结构简式____________________________
（4）B→CD→E反应类型分________________________________________
（5）B分异构体中符合列条件物质________________________种中核磁振氢谱图中5组峰结构简式__________________________
①碳酸氢钠溶液反应
②溶液发生显色反应
（6）参图流程设计条原料制备合成路线（机试剂选）
二填空题
3苯甲醚缩醛均作香料具体合成路线图示（部分反应条件略）：
已知：
回答列问题：
（1）B名称______________________C中官团名称________________________
（2）反应②反应类型______________________________
（3）D结构简式______________________________
（4）写出反应⑦化学方程式：________________________
（5）化合物E苯甲醚系物相分子质量苯甲醚14溶液显色E分异构体___________________________（考虑立体异构）种中核磁振氢谱4组峰峰面积6211机物结构简式__________________________
（6）参合成路线写出2氯丙烷必机试剂制备合成流程图
4某粘合剂Q种合成路线：
请回答列问题：
（1）E名称__________________________Q中含氧官团名称_________________________
（2）A+B→C反应类型___________________具碱性三乙胺作______________________________
（3）写出C→G化学方程式：___________________
（4）FHQ列仪器中显示信息完全相________________（填代号）
a核磁振谱仪
b质谱仪
c红外光谱仪
d元素分析仪
（5）TQ分异构体T时具备列条件结构_________________种
①苯环两取代基取代基含官团
②发生水解反应银镜反应1 mol机物银氨溶液反应生成4 mol Ag
中核磁振氢谱6组峰峰面积111223结构简式____________________________
5具抗菌作白头翁素衍生物M合成路线图示：
已知：ⅰ．
ⅱ．RHCCHR＇
ⅲ．RHCCHR＇（RR＇R＇＇代表氢烷基芳基等）
（1）D中官团名称________
（2）F结构简式________F具相官团分异构体_____种（考虑反异构包含F）
（3）G生成H化学方程式______________________
（4）列说法错误_____（选填字母序号）
a硝酸银溶液鉴BC两种物质
bH生成M反应加成反应
c1mol E4mol H2发生加成反应
d1mol M足量NaOH溶液反应消耗4mol NaOH
（5）乙烯起始原料结合已知信息选必机试剂写出合成路线（结构简式表示机物箭头表示转化关系箭头注明试剂反应条件）
6某聚酯M药物中间体N合成路线：
回答列问题：
（1）F中含碳官团名称___________________EF反应试剂条件____________________________
（2）D→E反应类型_________________________1 mol F含_________________mol手性碳原子[注：四原子（原子团）相连碳原子手性碳原子]
（3）定条件1 mol N__________________mol反应
（4）写出G→M化学方程式：____________________________
（5）TG分异构体时具备列条件T结构____________________种
①遇溶液显紫色
②发生银镜反应水解反应
③苯环2取代基
两G分子定条件合成含3六元环机物QQ结构简式________________________________
（6）参述相关信息2溴丙烷22二甲基丙醛原料合成设计合成路线____________________（机物选）
7化学—选修5：机化学基础
化合物M种药物中间体中种合成路线图示
已知
Ⅰ
Ⅱ
回答列问题
(1)A结构简式_________试剂X化学名称__________
(2)C中官团名称_____D生成E反应类型__________
(3)E生成F第①步反应化学方程式__________________
(4)设计A转化BF转化M两步目___________________
(5)M分异构体时满足列条件结构种(含立体异构)
①含两种官团发生显色反应苯环连两取代基
②1mol该物质2mol NaHCO3反应
③核磁振氢谱6组吸收峰
(6)参述合成路线信息设计丙酮CH3MgBr原料(试剂选)制备聚异丁烯合成路线________________________________________________________________
8化合物I合成含六元环甾类化合物种中间体利Robinson成环反应合成I路线回答列问题：
已知：
（1）B → C反应方程式
（2）化合物EI结构简式分
（3）C → D F → G反应类型分
（4）写出符合列条件G分异构体结构简式
① 氢氧化钠完全反应时二者物质量13② 4种化学环境氢
（5）写出甲醇苯甲酸乙酸甲酯原料合成 合成路线（试剂选）
参考答案
1答案：（1）甲苯
（2）羧基
（3）取代反应液溴Fe（液溴）
（4）
（5）
（6）14
（7）
解析： （1）A烃类物质相分子质量92根商余法求出化学式结合出核磁振氢谱图推断甲苯
（2） lumiracoxib中含氧官团名称羧基
（3）D逆推CC逆推B结合A甲苯知试剂X液溴Fe液溴C结构简式C→D反应类型取代反应
（4）B生成C取代反应知苯基取代中氢
（5）已知②结合 lumiracoxib结构简式逆推出E结构简式分子式验证结构正确性
（6）机物G分异构体种：①苯环支键时结构：②苯环两支键时结构：（邻间3种）（邻间3种）③苯环三支键时结构：（6种）综述机物G分异构体14种
（7）合成已知信息③合成线路中CDE步首先苯生成硝基苯然硝基苯原成苯胺苯胺C→D→E步骤目标产物
2答案：（1）酯基羟基
（2）
（3）
（4）取代反应原反应
（5）13
（6）
解析：A→B分子式BA碳B反应CC反应D （）结合AB分子式知CD引入BC引入ClAB发生酯化反应引入酯基推出ABC结构式分
（1）知B中官团名称酯基羟基
（2）DFeHCl条件ED分子式相E2H原子少2O原子推出E结构简式应关注E反应F（）F 中找出D骨架推知E结构简式知E→F化学方程式
（3）F反应G发现GF碳原子G发生水解反应酸化（）结合结构知G结构简式
（4）述分析知B→CD→E反应类型分取代反应原反应
（5）B中含8C原子3O原子饱度5分异构体满足：①碳酸氢钠溶液反应说明含羧基②溶液发生显色反应说明含酚羟基苯环两支链OH 时邻间3种分异构体苯环三支链OHCOOH定二移知10种分异构体3+1013种分异构体中核磁振氢谱图中5组峰结构简式
（6）通观察反应物产物官团知设计路线应C生成F流程相似制备先5~0℃时发生硝化反应然硝基原发生取代反应目标产物合成路线
3答案：（1）甲醇羟基
（2）加成反应
（3）
（4）
（5）9
（6）
解析：（4）反应⑦苯乙醛乙二醇发生反应生成缩醛根原子守恒知生成物中水化学方程式
（5）化合物E苯甲醚系物相分子质量苯甲醚14推出化合物E苯甲醚E分异构体溶液显色含酚羟基E分异构体取代基苯环两种情况种酚羟基乙基邻间3种情况种酚羟基两甲基两甲基位位羟基位置1种两甲基位间位羟基位置3种两甲基邻位羟基位置2种综述符合条件E分异构体总9种中核磁振氢谱4组峰峰面积6211机物结构简式
（6）根题流程信息含双键物质银作催化剂条件发生氧化反应生成环氧化合物2氯丙烷氢氧化钠醇溶液中发生消反应生成丙烯丙烯发生氧化反应生成该物质二氧化碳定条件发生加成反应生成目标产物具体流程：
4答案：（1）3溴丙烯酯基羟基
（2）加成反应中HCl促进反应生成产物方进行
（3）
（4）d
（5）15
解析：题意G逆推C丙烯酸（）FE
（1）卤代烃命名时卤原子作取代基E3溴丙烯
（2）乙炔甲酸发生加成反应GH反应副产物氯化氢碱性三乙胺发生中反应根衡移动原理作促进反应生成产物方进行
（3）羧酸发生取代反应副产物HCl
（4）FHQ组成元素相官团结构相分子质量元素分析仪信号完全相
（5）根题意符合条件分异构体苯环含甲酸酯基醛基分情况讨：①CHO（6种）②HCOO（6种）③（3种）15种分异构体中核磁报氢谱6组峰峰面积111223
5答案：（1）溴原子酯基
（2）5
（3）＋NaOH＋NaI＋
（4）ad
（5）
6答案：（1）醛基Cu（Ag）加热
（2）取代（水解）反应1
（3）8
（4）
（5）6
（6）
解析： B溴加成说明B含碳碳双键推知A发生消反应生成BB结构简式D结构简式F逆推D水解生成EE结构简式F氧化酸化生成GG结构简式
（1）醛基F中含碳官团醇催化氧化条件氧气铜银加热
（2）加热条件卤代烃氢氧化钠水溶液中发生水解反应（取代反应）1F分子含1手性碳原子：
（3）苯环碳碳双键羰基氢气定条件加成1 mol N消耗8 mol（4）聚酯反应质酯化反应分子
（5）T含酚羟基甲酸酯基OH OH苯环3种相连方式6种结构2G分子间发生酯化生成环酯结构简式
（6）利C→N反应原理制备目标产物：第步水解制备醇第二步氧化醇生成羰基第三步酮醛发生加成消反应生成目标产物
7答案：（1）环酮
（2）羟基醚键取代反应
（3）
（4）保护酚羟基氧化
（5）3
（6）
8答案：（1）
（2）
（3） 氧化反应取代反应
（4）
（5）
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