20202021学年度高考刺机合成专项练二（选修五）
1．软质隐形眼镜材料W树脂X合成路线图示
(1)A中含官团结构简式_______________
(2)甲结构简式_______________
(3)B→C反应化学方程式____________________________
(4)B种分异构体．属酯含碳碳双键分异构体______________种(考虑反异构
(5)已知F相分子质量1101molF足量钠反应生成224L氢气(标准状况)
苯环氢原子化学环境相．F发生反应_______________(填序号)
a．加成反应 b．氧化反应 c．加聚反应 d．水解反应
(6)写出树脂X结构简式_______________(写出种)
(7)E分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种生成E化学方程式________________________
2．查尔酮类化合物J()黄酮类药物合成中间体种合成路线：
已知：RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′
(1)H名称______I中含氧官团名称______
(2)C→D反应类型______H→I反应类型______
(3)E结构简式______
(4)F→G反应化学方程式______
(5)满足列条件E分异构体结构简式______
①核磁振氢谱5组峰峰面积2：2：2：1：1
②发生银镜反应③遇FeCl3显色
(6)参述合成路线写出苯乙烯苯甲醛原料制备查尔酮合成路线______ (试剂选)
3．化合物G种抗骨质疏松药俗称普黄酮甲苯原料合成该合物路线：
已知RCOOH++H2O
回答列问题
(1)反应①反应类型___________
(2)系统命名法命名___________
(3)E中含氧官团名称______________________
(4)H结构简式___________
(5)已知N催化剂EM反应生成F种机物X写出E+M→F+X化学反应方程式___________
(6)D种分异构体写出时满足列条件分异构体___________
a含苯环单环化合物
b苯环取代基
c核磁振氢谱四组峰峰面积3：2：2：1
(7)根已信息设计原料制备合成路线___________ (机试剂选)
4．布洛芬种阿司匹林副作更消炎镇痛药图布洛芬种合成路线请回答列问题：
(1)合成路线中包括反应类型__________
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消反应
(2)D中含官团名称______D分子式_______A→G中手性碳物质____种
(3)E→F化学方程式____________________________________________
(4)B含苯环分异构体_____种（考虑立体异构）中核磁振氢谱2组峰分异构体名称______________
5．化学选修：机化学基础某吸水材料聚酯纤维重化工原料合成路线：
已知：①机物ANa反应相分子质量32
②
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（RRR代表烃基）
（1）A结构简式_______________B中含氧官团名称_______________
（2）C结构式_______________D→E反应类型_______________
（3）F+A→G化学方程式_______________
（4）CH3COOH+CH≡CH→B化学方程式_______________
（5）G→聚酯纤维化学方程式_______________
（6）G分异构体种满足列条件_______________种中核磁振氢谱显示3组峰_______________（写结构简式）
①苯环两取代基 ②1mol足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2气体
6．种药物中间体合成路线图：
回答列问题：
（1）C结构简式___反应①反应类型___
（2）反应④化学方程式___
（3）D中含氧官团名称___
（4）B分异构体(含立体异构)中时满足列条件___种
a发生银镜反应
bNaOH溶液发生反应
c含苯环结构
中核磁振氢谱显示4组峰峰面积3∶2∶2∶1___ (填结构简式)
（5）乙烯原料（机试剂选）合成草酸二乙酯写出合成路线___
7．奥沙拉秦治疗急慢性溃疡性结肠炎药物水杨酸起始物合成路线：
回答列问题：
(1)X结构简式____水杨酸制备X反应类型_____
(2)X制备Y反应试剂_________
(3)工业常采廉价Z反应制备奥沙拉秦通入Z物质量少应____
(4)奥沙拉秦分子式______核磁振氢谱______组峰峰面积______
(5)奥沙拉秦酸化分子中含氧官团名称____
(6)W水杨酸分异构体发生银镜反应W碱催化水解酸化苯二酚W结构简式_______
8．根图中反应路线信息回答列问题：
(1)标准状况气态烃A 112 L氧气中充分燃烧产生88 g CO245 g H2OA分子式_______
(2)D结构简式_______
(3)E种分异构体结构简式_______
(4)写出②③反应化学方程式：______________
9．ABC 3种烃衍生物间相互转化关系图C石灰石反应产生澄清石灰水变浑浊气体
12二溴乙烷气体DABC
(1)ABC中含官团名称________________
(2)书写列反应化学方程式：
A→B______B→C_____ B→A______
(3)ABCD 4种物质原性强_____(填名称)
10．蛋白糖(G)种广泛应食品饮料糖果中甜味剂种合成蛋白糖路线图：
已知：①
②(RR′R″烃基氢原子)
回答列问题：
（1）F中含官团名称______
（2）A生成B反应类型___
（3）D结构简式___
（4）C种分异构体M时满足列条件：
①FeCl3溶液发生显色反应
②银氨溶液溶液反应产生银镜
③结构中含4种环境H原子
写出M结构简式：___(考虑立体异构)
（5）参述合成路线设计条甲醛起始原料制备氨基乙酸()合成路线(机试剂选)___
11．某抗肿瘤药物效成分E种合成路线：
回答列问题：
（1）质谱图显示机物A质荷_______________
（2）E分子中官团名称_____________B结构简式：______B→C反应类型 __________
（3）常温E列试剂反应______________（填字母）
a H2 b FeCl3溶液 c 溴水 d NaHCO3
（4）冰水浴条件E乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成种香料M1M分子中含2酯基E合成M化学方程式_______________________________
（5）TC系物T相分子质量C28T分异构体中满足列条件分异构体____________种（考虑立体异构）①属芳香族化合物②发生水解反应发生银镜反应中核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：2：6T结构___（写中种）
12．A药机物A出发发生图示系列反应已知A定条件醇发生酯化反应A分子中苯环两取代基连相邻碳原子DNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应
请回答：
（1）A转化BC时涉反应类型_____________________________
（2）A加热条件NaOH溶液反应化学方程式_____________________________________________________________________
（3）已知：酰氯含羟基物质反应生成酯类物质例：
写出草酰氯（分子结构式：）足量机物D反应化学方程式______________________________________________________________
（4）已知：
请选择适物质设计种合成方法邻甲基苯酚两步反应合成机物A方框中填写机物结构简式
中间产物种分异构体请写出两种符合列条件机物结构简式：①苯环两侧链②苯环氯代物两种③发生银镜反应④含羟基遇FeCl3溶液发生显色反应
_________________________________ __________________________________
13．药物E具抗癌抑菌功效合成路线
已知：NaBH4种强原剂 —C≡N原 —CH2NH2
（1）化合物A含氧官团____________A分异构体中含结构：CH2CH(NH2)COOHC4H9取代基集中苯环____________种
（2）反应①实际历两步反应两步反应类型次____________________设计反应①③目____________________________________
（3）关化合物D说法错误______________（填序号）
A．1molD3molH2发生加成反应 B．盐酸发生反应
C．高锰酸钾酸性溶液褪色 D．种芳香烃
（4）反应物名称_______________写出氧气等物质量反应化学方程式__________________________________________________________________
（5）阅读信息流程图信息CH3CHOCH3NH2原料设计合成丙氨酸（CH3CH(NH2)COOH）路线______________________________________已知：
提示：①合成程中机试剂选②合成反应流程图表示方法示例：
14．机物J种药物种机物A起始原料制备J合成路线：
已知：(i)+R1－NH－R2→
(ii)
回答列问题：
(1)A名称_______E中含官团名称_______
(2)B核磁振氢谱图中吸收峰面积_______
(3)反应H→I反应类型_______
(4)C结构简式_______
(5)写出F→G反应化学方程式：_______
(6)XD分异构体时符合列条件X结构_______种
①FeCl3溶液发生显色反应②发生银镜反应
(7)NN二甲基丁胺种合成医药农药中间体设计1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)二甲胺(CH3NHCH3)起始原料合成NN二甲基丁胺合成路线__________(机试剂选)
15．机物M乙炔合成羟基丁酸羟基丁酸生成种生物降解塑料PHB通两步反应生成种高聚物C
已知：(1)．
(2)
(3)
(4)C结构中含甲基
(1)A结构简式______B分子式______
(2)反应反应类型______
(3)写出反应化学方程式______
(4)某烃S分异构体分子中没环状结构核磁振氢谱三峰峰面积6：3：1写出烃S结构简式中中两种______
(5)理A1丁二烯烃F合成F结构简式______
参考答案
1．碳碳双键醛基 CH3CH2CHO 3 ab
详解
试题分析：合成路线知利逆推法结合W知CCH2C(CH3)COOCH2CH2OHB乙二醇发生酯化反应生成CBCH2C(CH3)COOHA→B发生氧化反应ACH2C(CH3)CHOA→D发生加成反应DCH3CH(CH3)CH2OH结合已知信息知甲醛HCHO反应脱水生成A甲CH3CH2CHOF相分子质量110分子中碳原子氢原子数氧原子数3倍苯环氢原子化学环境相FE分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种2甲基丙烯F发生加成反应生成EE
(1)ACH2C(CH3)CHO含碳碳双键醛基两种官团
(2)述分析知甲CH3CH2CHO
(3)B→C反应化学方程式
(4)BCH2C(CH3)COOH属酯含碳碳双键分异构体HCOOCHCHCH3HCOOC(CH3)CH2CH3COOCHCH23种中发生银镜反应含甲基分异构体结构简式
(5)F发生苯环加成反应酚OH氧化反应
(6)FHCHO发生缩聚反应生成X树脂X结构简式
(7)生成E化学方程式
考点
考查机物合成
点晴
注意利合成流程图中物质结构中碳链变化官团变化等采逆推法分析物质解答题关键合成路线知利逆推法结合W知CCH2C(CH3)COOCH2CH2OHB乙二醇发生酯化反应生成CBCH2C(CH3)COOHA→B发生氧化反应ACH2C(CH3)CHOA→D发生加成反应DCH3CH(CH3)CH2OH结合已知信息知甲醛HCHO反应脱水生成A甲CH3CH2CHOF相分子质量110分子中碳原子氢原子数氧原子数3倍苯环氢原子化学环境相FE分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种2甲基丙烯F发生加成反应生成EE然结合机物结构性质解答
2．羟基甲苯甲基苯酚 醛基羟基 取代反应 氧化反应 +Cl2+HCl
分析
根A化学D结构简式推测A结构简式：B硝基苯结构简式：F化学式合成J结构简式推测G结构简式：H结构简式：I结构简式：根已知反应推测E结构简式：
详解
（1）根流程推测H结构简式 名称：羟基甲苯甲基苯酚I结构简式：含官团醛基羟基
（2）根CD结构简式反应特点判断C→D反应类型取代反应H→I反应类型氧化反应
（3）根EI合成J结合已知反应判断E结构简式：
（4）F→G反应化学方程式Cl2++HCl
（5）根条件分异构体特点写出结构简式：
（6）根已知反应进行推断：
点睛
题根反应条件结合合成机物进行判断反应类型官团位置根已知反应进行类推断
3．取代反应 2溴丙烷 羰基 (酚)羟基 +HC(OC2H5)3+3C2H5OH
分析
图示知ACl2光条件发生取代反应生成B NaCN定条件发生取代反应生成C酸性条件水解生成D 定条件反应生成E HC(OC2H5)3作催化剂反应生成FC2H5OH碱性条件反应生成G结合机化合物相关知识分析解答
详解
(1)分析反应①ACl2光条件发生取代反应生成
(2)系统命名法命名2溴丙烷
(3)E中含氧官团名称羰基(酚)羟基
(4)分析知H结构简式
(5)已知N催化剂HC(OC2H5)3作催化剂反应生成C2H5OHE+M→F+X化学反应方程式+HC(OC2H5)3+3C2H5OH
(6)D分子式C8H8O2种分异构体时满足a含苯环单环化合物b苯环取代基c核磁振氢谱四组峰峰面积3：2：2：1
(7) NaCN反应生成酸性条件水解生成反应生成目标物合成流线：
4．D 酯基醚键 C16H22O3 4 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 21 1245四甲基苯
分析
甲苯CH2CHCH3发生加成反应产生B：BCH3COClAlCl3催化发生苯环位取代反应产生C：CClCH2COOC2H5C2H5ONa作反应产生D：DNaOHHCl先发生反应产生E：E中含醛基银氨溶液反应反应醛基氧化变羧基碱性条件反应产生F羧酸铵盐结构简式F酸化G
详解
(1)A→B反应类型加成反应B→C反应类型取代反应E→F反应类型氧化反应没发生反应类型消反应合理选项D
(2)D结构简式分子中含官团名称酯基醚键
D分子式C16H22O3手性C原子连接4原子原子团C原子A→G中手性碳物质四种物质中手性C原子※进行标注
(3)E含醛基CHO具原性够Ag(NH3)2OH水浴加热发生氧化反应产生醛基氧化变—COOH该溶液显碱性—COOHNH3结合形成—COONH4该反应化学方程式：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)B分子式C10H14含苯环分异构体中侧链含取代基二取代基三取代基四取代基
取代基—C4H9该取代基丁基丁基2种结构种结构2种H原子掉B物质身3种结构
二取代基—CH3—CH2CH2CH3—CH32CH2CH33种情况苯环位置邻间三种含2取代基分异构体种类数3×39种
三取代基中1CH2CH32—CH3根苯环位置6种结构
四取代基4—CH3根苯环位置3种结构
物质B含苯环分异构体种类数目3+9+6+321种
中种分异构体核磁振氢谱2组峰说明该物质分子中含2种位置H原子该分异构体结构简式名称1245四甲基苯
点睛
题布洛芬合成线索考查机化学反应类型结构简式书写分异构体数目判断根物质转化关系中反应前物质结构结合反应特点判断反应类型易错点物质B分异构体种类判断结合侧链数目侧链种类侧链苯环相位置进行分析判断
5．CH3OH 酯基 取代 CH3COOH+CH≡CH→ 12
详解
试题分析：ANa反应说明含羟基羧基A相分子质量32甲醇结构简式CH3OH根流程图中C酸性条件水解产物知C乙酸聚乙烯酯结构简式乙酸M发生加成反应生成BB发生加聚反应生成CB乙酸乙烯酯结构简式CH3COOCHCH2M乙炔结构简式HC≡CH甲醇氢溴酸反应生成DCH3BrF甲醇发生酯化反应生成G根G结构简式知F结构简式：E发生氧化反应生成F结合题信息知E二甲苯结构简式结合题信息知G乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维结构简式
（1）通分析知A甲醇结构简式CH3OHBCH3COOCHCH2B中含氧官团名称酯基答案CH3OH酯基
（2）通分析知C结构简式D发生取代反应生成E答案取代
（3）F甲醇发生酯化反应生成G反应方程式答案
（4）CH3COOH+CH≡CH发生加成反应生成B反应方程式CH3COOH+CH≡CH→答案CH3COOH+CH≡CH→
（5）G乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维结构简式反应方程式答案
（6）G二苯甲酸甲酯分异构体符合列条件：①苯环两取代基②1mol足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含两羧基
果两取代基CH2COOH邻间三种结构
果两取代基分COOHCH2CH2COOH邻间三种结构
果两取代基分COOHCH（CH3）COOH邻间三种结构
果两取代基分CH3CH（COOH）2邻间三种结构
符合条件12种分异构体中核磁振氢谱显示3组峰答案12
考点：考查机合成推断相关知识
6． 取代反应 羟基羰基硝基 17种
分析
E结构简式反应条件逆推出D结构简式：根反应条件逆推出C结构简式：理逆推出B结构简式：A结构简式：
详解
（1）分析知：C结构简式较AB结构简式知：反应①反应类型取代反应答案： 取代反应
（2）DE结构简式反应物反应条件知反应④化学方程式答案：
（3）D结构简式：含氧官团名称羟基羰基硝基答案：羟基羰基硝基
（4）B结构式：条件a．发生银镜反应说明中含醛基者甲酸酯基b．NaOH溶液发生反应说明中含酚羟基者酯基者羧基加c．分子中含苯环结构结构：（邻间3种）（邻间3种）（4种）（4种）（2种）（1种）17种中核磁振氢谱显示4组峰峰面积3∶2∶2∶1 答案：17
（5）乙烯原料（机试剂选）合成草酸二乙酯写出合成路线：乙烯水直接催化加成乙醇乙烯溴水反应12二溴乙烷12二溴乙烷氢氧化钠水溶液中水解乙二醇乙二醇催化氧化乙二醛乙二醛催化氧化乙二酸乙二酸乙醇反应乙二酸二乙酯草酸二乙酯答案：
7． 酯化反应(取代反应) 浓H2SO4浓HNO3 21 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羟基羧基
分析
水杨酸甲醇浓硫酸加热条件发生酯化反应生成X()X浓硝酸浓硫酸催化剂作加热发生硝化反应生成YY发生原反应()NaOH溶液中水解生成二氧化碳反应生成
详解
(1)水杨酸发生酯化反应生成XX结构简式水杨酸制备X反应类型酯化反应(取代反应)答案：酯化反应(取代反应)
(2)X()Y发生硝化反应发生X制备Y反应试剂浓H2SO4浓HNO3答案：浓H2SO4浓HNO3
(3)NaOH溶液中发生水解反应Z()根1mol苯酚钠1mol二氧化碳1mol水反应生成1mol苯酚1mol碳酸氢钠Z反应制备奥沙拉秦通入Z物质量少应21答案：21
(4)奥沙拉秦()分子式C14H8N2O6Na2根结构称性分析核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：1：1答案：C14H8N2O6Na241：1：1：1
(5)奥沙拉秦酸化分子中含氧官团名称羟基羧基答案：羟基羧基
(6)W水杨酸分异构体发生银镜反应说明含醛基W碱催化水解酸化苯二酚说明含甲酸酚酯W结构简式答案：
8．C4H10 +Br2→ 2NaOH+2NaBr+
分析
标准状况气态烃A 112 L物质量n(烃)05 mol氧气中充分燃烧产生88 g CO245 g H2O根元素守恒知n(C)n(CO2)2 moln(H)2n(H2O)2×5 moln(烃)：n(C)：n(H)05 mol：2 mol：5 mol1：4：10该烃分子式C4H10该物质属烷烃烃ACl2光发生取代反应产生BC两种取代产物BCNaOH乙醇溶液热发生消反应产物种说明A分子中含2种位置H原子A结构简式两种取代产物分NaOH乙醇溶液热发生消反应产生D：DBr2CCl4溶液发生加成反应产生EENaOH水溶液热发生取代反应Br原子OH取代产生F：
详解
根述分析知：ABC分中种 D EF
(1)根述计算知A分子式C4H10
(2)D结构简式
(3)E种分异构体结构简式
(4)反应②Br2发生加成反应产生反应方程式：+Br2→
反应③NaOH水溶液热发生取代反应产生该反应化学方程式：2NaOH+2NaBr+
9．羟基 醛基 羧基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH CH3CHO+H2CH3CH2OH 乙醛
分析
A制D反应条件知D烯烃D溴水发生加成反应生成12二溴乙烷推知D乙烯A乙醇 B乙醛C乙酸
详解
(1) A乙醇含官团羟基B乙醛含官团醛基 C乙酸含官团羧基
(2) A→B乙醇氧化乙醛反应化学方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OB→C乙醛氧化乙酸反应化学方程式2CH3CHO+O22CH3COOHB→A乙醛原乙醇反应化学方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH
(3) ABCD 4种物质中乙醛弱氧化剂氧化乙醛原性强
10．氨基 羧基 加成反应 HCHO
分析
A发生信息①反应生成B根B结构简式A分子式知AB发生酸性条件水解反应生成CC发生信息②反应生成D结合E分子式知D发生酯化反应生成EEEF发生取代反应生成G（5）甲醛起始原料制备氨基乙酸甲醛HCN发生信息①反应然酸性条件水解氨气发生取代反应生成目标产物
详解
（1）F 中含官团名称氨基羧基答案：氨基羧基
（2）A生成B反应类型加成反应答案：加成反应
（3）D结构简式答案：
（4）CC分异构体符合列条件：①FeCl3溶液发生显色反应②银氨溶液溶液反应产生银镜③结构中含4种环境H原子说明苯环取代基酚−OH产生银镜反应含醛基写出M结构简式：答案：
（5）甲醛起始原料制备氨基乙酸甲醛HCN发生信息①反应然酸性条件水解氨气发生取代反应生成目标产物合成路线HCHO答案：HCHO
11．94 碳碳双键羟基 氧化反应 ad +2（CH3CO）2O+2 CH3COOH 14
分析
机物转化关系知碱性条件甲醛反应生成B铜做催化剂作氧气发生催化氧化反应酸化生成生成C发生醛基加成反应生成发生水解反应生成
详解
（1）质谱图显示机物A质荷A相分子质量A相分子质量94机物A质荷94答案：94
（2）E结构简式官团碳碳双键羟基B结构简式B→C反应铜做催化剂作氧气发生催化氧化反应酸化生成生成答案：碳碳双键羟基氧化反应
（3）aE分子结构中含碳碳双键苯环定条件氢气发生加成常温反应符合题意
bE分子结构中含酚羟基常温FeCl3溶液发生显色反应符合题意
cE分子结构中含碳碳双键常温溴水发生加成反应符合题意
dE分子结构中含酚羟基具弱酸性碱反应酸性碳酸弱碳酸氢钠反应符合题意
ad正确答案ad
（4）E结构简式题意知冰水浴条件 乙酸酐发生取代反应生成反应化学方程式+2（CH3CO）2O+2 CH3COOH答案：+2（CH3CO）2O+2 CH3COOH
（5）C结构简式TC系物T相分子质量C28知TC2CH2原子团T发生水解反应发生银镜反应T结构中含苯环—OOCH苯环1侧链侧链—CH2CH2OOCH—CH(CH3)OOCH2种苯环2侧链侧链—CH2CH3—OOCH—CH3—CH2OOCH2侧链苯环邻间3种位置关系6种苯环3取代基侧链2—CH3—OOCH邻二甲苯苯环氢原子—OOCH取代2种结构间二甲苯苯环氢原子—OOCH取代3种结构二甲苯苯环氢原子—OOCH取代1种结构6种符合条件分异构体14种核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：2：6结构简式答案：14
12．取代反应(水解反应)中反应 + 2H2O
分析
A定条件醇发生酯化反应分子中含COOHA氢氧化钠水溶液生成C(乙酸钠)A分子中含酯基A分子式C9H8O4知A中苯环A分子中苯环两取代基连相邻碳原子A结构简式B结构简式B溶液中通入气体CO2生成DDNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应D中酚羟基羧基DC酸化ECH3COOH解答
详解
A定条件醇发生酯化反应分子中含COOHA氢氧化钠水溶液生成C(乙酸钠)A分子中含酯基A分子式C9H8O4知A中苯环A分子中苯环两取代基连相邻碳原子A结构简式B结构简式B溶液中通入气体CO2生成DDNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应D中酚羟基羧基DC酸化ECH3COOH
(1)A转化BC时涉反应类型：水解反应中反应
(2)A加热条件NaOH溶液反应化学方程式：+ 2H2O
(3)草酰氯(结构式： )D中酚羟基发生取代反应会生成HCl生成HClCOONa转化COOH反应化学方程式：
(4)邻甲基苯酚先乙酸转化酸性高锰酸钾氧化A中间产物()种分异构体符合列条件结构简式：③发生银镜反应含醛基④含羟基遇FeCl3溶液发生显色反应含醇羟基①苯环两侧链 ②苯环氯代物两种两侧链处位符合条件分异构体：
13．醛基（CHO）醚键（O） 40 加成反应 取代反应 保护醛基原 AD 乙二醇 HOCH2CH2OH+O2 —→ OHCCHO+2H2O
解析
（1）根A结构简式知化合物A含氧官团醚键醛基A分异构体中含结构：CH2CH(NH2)COOHC4H9取代基集中苯环相邻相相间2取代基相10种丁基4种满足条件分异构体40种反应①实际历两步反应第步醛基加成反应然取代反应醛基机合成中易原应先保护释放出（3）化合物D中含醛基苯环氢气加成A．1molD4molH2发生加成反应A错误B．存氨基盐酸发生反应B正确C．醛基苯环侧链高锰酸钾酸性溶液褪色C正确D．存氮氧元素芳香烃D错误答案选AD（4）反应物名称乙二醇氧气等物质量反应化学方程式HOCH2CH2OH+O2 —→ OHCCHO+2H2O（5）CH3CHOCH3NH2反应生成CH3CHNCH3然HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)NCH3然酸性条件生成目标物反应流程
14．甲苯 羧基氯原子 2∶2∶2∶1 取代反应 +CH3NHCH2CH2OH→+HCl 13
分析
A分子式C7H8知A甲苯结构简式甲苯氯气光条件反应生成BBNaCN反应生成CC酸性水溶液条件发生水解反应氯气定条件反应生成SOCl2反应生成CH3NHCH2CH2OH存条件发生取代反应生成GGB2H6反应生成PCl5发生取代反应生成三氯化铝反应生成JJ分析解答
详解
)根分析A名称甲苯E结构简式含官团名称氯原子羧基
(2)B分子中四种氢原子分位CH2Cl两氢原子CH2Cl邻位两氢原子间位两氢原子位氢原子核磁振氢谱图中吸收峰面积2∶2∶2∶1
(3)反应H→I表示PCl5发生取代反应生成反应类型取代反应
(4)NaCN反应生成CCC结构简式
(5)CH3NHCH2CH2OH存条件发生取代反应生成GGF→G反应化学方程式：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(6)酸性水溶液条件发生水解反应DDXD分异构体①FeCl3溶液发生显色反应说明分子中含酚羟基②发生银镜反应说明分子中含醛基X结构甲基位①②③④位置四种结构甲基位①②③④位置四种结构中甲基位①②两种结构中邻位氢原子间位氢原子位氢原子分CH2CHO取代三种结构4+4+2+313种
(7)1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)二甲胺(CH3NHCH3)起始原料合成NN二甲基丁胺根已知条件 +R1－NH－R2→NaCN反应生成酸性水溶液中反应生成SOCl2反应生成CH3NHCH3反应生成B2H6反应生成合成路线
15． 加成反应原反应 (意2种
分析
M乙炔发生信息i中加成反应生成AA发生信息ii中氧化反应生成BB氢气发生反应生成羟基丁酸B羟基丁酸通两步反应形成种高聚物CC结构中含甲基应先发生消反应生成发生加聚反应CC羟基丁酸通酯化反应进行缩聚反应反应生成PHBPHB
详解
(1)分析知A结构简式B结构简式B分子式：
(2)反应发生加成反应生成羟基丁酸属原反应
(3)反应发生加聚反应生成反应方程式：
(4)某烃S分异构体分子中没环状结构核磁振氢谱三峰峰面积6：3：1烃S结构简式：
(5)A理A1丁二烯烃F合成F结构简式：
点睛
难点问题(5)充分解读信息结合学知识进行反推反推F根A结构简式知1丁二烯烃F发生14加成反应F
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1．软质隐形眼镜材料W树脂X合成路线图示
(1)A中含官团结构简式_______________
(2)甲结构简式_______________
(3)B→C反应化学方程式____________________________
(4)B种分异构体．属酯含碳碳双键分异构体______________种(考虑反异构
(5)已知F相分子质量1101molF足量钠反应生成224L氢气(标准状况)
苯环氢原子化学环境相．F发生反应_______________(填序号)
a．加成反应 b．氧化反应 c．加聚反应 d．水解反应
(6)写出树脂X结构简式_______________(写出种)
(7)E分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种生成E化学方程式________________________
2．查尔酮类化合物J()黄酮类药物合成中间体种合成路线：
已知：RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′
(1)H名称______I中含氧官团名称______
(2)C→D反应类型______H→I反应类型______
(3)E结构简式______
(4)F→G反应化学方程式______
(5)满足列条件E分异构体结构简式______
①核磁振氢谱5组峰峰面积2：2：2：1：1
②发生银镜反应③遇FeCl3显色
(6)参述合成路线写出苯乙烯苯甲醛原料制备查尔酮合成路线______ (试剂选)
3．化合物G种抗骨质疏松药俗称普黄酮甲苯原料合成该合物路线：
已知RCOOH++H2O
回答列问题
(1)反应①反应类型___________
(2)系统命名法命名___________
(3)E中含氧官团名称______________________
(4)H结构简式___________
(5)已知N催化剂EM反应生成F种机物X写出E+M→F+X化学反应方程式___________
(6)D种分异构体写出时满足列条件分异构体___________
a含苯环单环化合物
b苯环取代基
c核磁振氢谱四组峰峰面积3：2：2：1
(7)根已信息设计原料制备合成路线___________ (机试剂选)
4．布洛芬种阿司匹林副作更消炎镇痛药图布洛芬种合成路线请回答列问题：
(1)合成路线中包括反应类型__________
A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消反应
(2)D中含官团名称______D分子式_______A→G中手性碳物质____种
(3)E→F化学方程式____________________________________________
(4)B含苯环分异构体_____种（考虑立体异构）中核磁振氢谱2组峰分异构体名称______________
5．化学选修：机化学基础某吸水材料聚酯纤维重化工原料合成路线：
已知：①机物ANa反应相分子质量32
②
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（RRR代表烃基）
（1）A结构简式_______________B中含氧官团名称_______________
（2）C结构式_______________D→E反应类型_______________
（3）F+A→G化学方程式_______________
（4）CH3COOH+CH≡CH→B化学方程式_______________
（5）G→聚酯纤维化学方程式_______________
（6）G分异构体种满足列条件_______________种中核磁振氢谱显示3组峰_______________（写结构简式）
①苯环两取代基 ②1mol足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2气体
6．种药物中间体合成路线图：
回答列问题：
（1）C结构简式___反应①反应类型___
（2）反应④化学方程式___
（3）D中含氧官团名称___
（4）B分异构体(含立体异构)中时满足列条件___种
a发生银镜反应
bNaOH溶液发生反应
c含苯环结构
中核磁振氢谱显示4组峰峰面积3∶2∶2∶1___ (填结构简式)
（5）乙烯原料（机试剂选）合成草酸二乙酯写出合成路线___
7．奥沙拉秦治疗急慢性溃疡性结肠炎药物水杨酸起始物合成路线：
回答列问题：
(1)X结构简式____水杨酸制备X反应类型_____
(2)X制备Y反应试剂_________
(3)工业常采廉价Z反应制备奥沙拉秦通入Z物质量少应____
(4)奥沙拉秦分子式______核磁振氢谱______组峰峰面积______
(5)奥沙拉秦酸化分子中含氧官团名称____
(6)W水杨酸分异构体发生银镜反应W碱催化水解酸化苯二酚W结构简式_______
8．根图中反应路线信息回答列问题：
(1)标准状况气态烃A 112 L氧气中充分燃烧产生88 g CO245 g H2OA分子式_______
(2)D结构简式_______
(3)E种分异构体结构简式_______
(4)写出②③反应化学方程式：______________
9．ABC 3种烃衍生物间相互转化关系图C石灰石反应产生澄清石灰水变浑浊气体
12二溴乙烷气体DABC
(1)ABC中含官团名称________________
(2)书写列反应化学方程式：
A→B______B→C_____ B→A______
(3)ABCD 4种物质原性强_____(填名称)
10．蛋白糖(G)种广泛应食品饮料糖果中甜味剂种合成蛋白糖路线图：
已知：①
②(RR′R″烃基氢原子)
回答列问题：
（1）F中含官团名称______
（2）A生成B反应类型___
（3）D结构简式___
（4）C种分异构体M时满足列条件：
①FeCl3溶液发生显色反应
②银氨溶液溶液反应产生银镜
③结构中含4种环境H原子
写出M结构简式：___(考虑立体异构)
（5）参述合成路线设计条甲醛起始原料制备氨基乙酸()合成路线(机试剂选)___
11．某抗肿瘤药物效成分E种合成路线：
回答列问题：
（1）质谱图显示机物A质荷_______________
（2）E分子中官团名称_____________B结构简式：______B→C反应类型 __________
（3）常温E列试剂反应______________（填字母）
a H2 b FeCl3溶液 c 溴水 d NaHCO3
（4）冰水浴条件E乙酸酐[（CH3CO）2O]反应生成种香料M1M分子中含2酯基E合成M化学方程式_______________________________
（5）TC系物T相分子质量C28T分异构体中满足列条件分异构体____________种（考虑立体异构）①属芳香族化合物②发生水解反应发生银镜反应中核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：2：6T结构___（写中种）
12．A药机物A出发发生图示系列反应已知A定条件醇发生酯化反应A分子中苯环两取代基连相邻碳原子DNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应
请回答：
（1）A转化BC时涉反应类型_____________________________
（2）A加热条件NaOH溶液反应化学方程式_____________________________________________________________________
（3）已知：酰氯含羟基物质反应生成酯类物质例：
写出草酰氯（分子结构式：）足量机物D反应化学方程式______________________________________________________________
（4）已知：
请选择适物质设计种合成方法邻甲基苯酚两步反应合成机物A方框中填写机物结构简式
中间产物种分异构体请写出两种符合列条件机物结构简式：①苯环两侧链②苯环氯代物两种③发生银镜反应④含羟基遇FeCl3溶液发生显色反应
_________________________________ __________________________________
13．药物E具抗癌抑菌功效合成路线
已知：NaBH4种强原剂 —C≡N原 —CH2NH2
（1）化合物A含氧官团____________A分异构体中含结构：CH2CH(NH2)COOHC4H9取代基集中苯环____________种
（2）反应①实际历两步反应两步反应类型次____________________设计反应①③目____________________________________
（3）关化合物D说法错误______________（填序号）
A．1molD3molH2发生加成反应 B．盐酸发生反应
C．高锰酸钾酸性溶液褪色 D．种芳香烃
（4）反应物名称_______________写出氧气等物质量反应化学方程式__________________________________________________________________
（5）阅读信息流程图信息CH3CHOCH3NH2原料设计合成丙氨酸（CH3CH(NH2)COOH）路线______________________________________已知：
提示：①合成程中机试剂选②合成反应流程图表示方法示例：
14．机物J种药物种机物A起始原料制备J合成路线：
已知：(i)+R1－NH－R2→
(ii)
回答列问题：
(1)A名称_______E中含官团名称_______
(2)B核磁振氢谱图中吸收峰面积_______
(3)反应H→I反应类型_______
(4)C结构简式_______
(5)写出F→G反应化学方程式：_______
(6)XD分异构体时符合列条件X结构_______种
①FeCl3溶液发生显色反应②发生银镜反应
(7)NN二甲基丁胺种合成医药农药中间体设计1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)二甲胺(CH3NHCH3)起始原料合成NN二甲基丁胺合成路线__________(机试剂选)
15．机物M乙炔合成羟基丁酸羟基丁酸生成种生物降解塑料PHB通两步反应生成种高聚物C
已知：(1)．
(2)
(3)
(4)C结构中含甲基
(1)A结构简式______B分子式______
(2)反应反应类型______
(3)写出反应化学方程式______
(4)某烃S分异构体分子中没环状结构核磁振氢谱三峰峰面积6：3：1写出烃S结构简式中中两种______
(5)理A1丁二烯烃F合成F结构简式______
参考答案
1．碳碳双键醛基 CH3CH2CHO 3 ab
详解
试题分析：合成路线知利逆推法结合W知CCH2C(CH3)COOCH2CH2OHB乙二醇发生酯化反应生成CBCH2C(CH3)COOHA→B发生氧化反应ACH2C(CH3)CHOA→D发生加成反应DCH3CH(CH3)CH2OH结合已知信息知甲醛HCHO反应脱水生成A甲CH3CH2CHOF相分子质量110分子中碳原子氢原子数氧原子数3倍苯环氢原子化学环境相FE分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种2甲基丙烯F发生加成反应生成EE
(1)ACH2C(CH3)CHO含碳碳双键醛基两种官团
(2)述分析知甲CH3CH2CHO
(3)B→C反应化学方程式
(4)BCH2C(CH3)COOH属酯含碳碳双键分异构体HCOOCHCHCH3HCOOC(CH3)CH2CH3COOCHCH23种中发生银镜反应含甲基分异构体结构简式
(5)F发生苯环加成反应酚OH氧化反应
(6)FHCHO发生缩聚反应生成X树脂X结构简式
(7)生成E化学方程式
考点
考查机物合成
点晴
注意利合成流程图中物质结构中碳链变化官团变化等采逆推法分析物质解答题关键合成路线知利逆推法结合W知CCH2C(CH3)COOCH2CH2OHB乙二醇发生酯化反应生成CBCH2C(CH3)COOHA→B发生氧化反应ACH2C(CH3)CHOA→D发生加成反应DCH3CH(CH3)CH2OH结合已知信息知甲醛HCHO反应脱水生成A甲CH3CH2CHOF相分子质量110分子中碳原子氢原子数氧原子数3倍苯环氢原子化学环境相FE分子式C10H14O2含三甲基苯环溴代物两种2甲基丙烯F发生加成反应生成EE然结合机物结构性质解答
2．羟基甲苯甲基苯酚 醛基羟基 取代反应 氧化反应 +Cl2+HCl
分析
根A化学D结构简式推测A结构简式：B硝基苯结构简式：F化学式合成J结构简式推测G结构简式：H结构简式：I结构简式：根已知反应推测E结构简式：
详解
（1）根流程推测H结构简式 名称：羟基甲苯甲基苯酚I结构简式：含官团醛基羟基
（2）根CD结构简式反应特点判断C→D反应类型取代反应H→I反应类型氧化反应
（3）根EI合成J结合已知反应判断E结构简式：
（4）F→G反应化学方程式Cl2++HCl
（5）根条件分异构体特点写出结构简式：
（6）根已知反应进行推断：
点睛
题根反应条件结合合成机物进行判断反应类型官团位置根已知反应进行类推断
3．取代反应 2溴丙烷 羰基 (酚)羟基 +HC(OC2H5)3+3C2H5OH
分析
图示知ACl2光条件发生取代反应生成B NaCN定条件发生取代反应生成C酸性条件水解生成D 定条件反应生成E HC(OC2H5)3作催化剂反应生成FC2H5OH碱性条件反应生成G结合机化合物相关知识分析解答
详解
(1)分析反应①ACl2光条件发生取代反应生成
(2)系统命名法命名2溴丙烷
(3)E中含氧官团名称羰基(酚)羟基
(4)分析知H结构简式
(5)已知N催化剂HC(OC2H5)3作催化剂反应生成C2H5OHE+M→F+X化学反应方程式+HC(OC2H5)3+3C2H5OH
(6)D分子式C8H8O2种分异构体时满足a含苯环单环化合物b苯环取代基c核磁振氢谱四组峰峰面积3：2：2：1
(7) NaCN反应生成酸性条件水解生成反应生成目标物合成流线：
4．D 酯基醚键 C16H22O3 4 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 21 1245四甲基苯
分析
甲苯CH2CHCH3发生加成反应产生B：BCH3COClAlCl3催化发生苯环位取代反应产生C：CClCH2COOC2H5C2H5ONa作反应产生D：DNaOHHCl先发生反应产生E：E中含醛基银氨溶液反应反应醛基氧化变羧基碱性条件反应产生F羧酸铵盐结构简式F酸化G
详解
(1)A→B反应类型加成反应B→C反应类型取代反应E→F反应类型氧化反应没发生反应类型消反应合理选项D
(2)D结构简式分子中含官团名称酯基醚键
D分子式C16H22O3手性C原子连接4原子原子团C原子A→G中手性碳物质四种物质中手性C原子※进行标注
(3)E含醛基CHO具原性够Ag(NH3)2OH水浴加热发生氧化反应产生醛基氧化变—COOH该溶液显碱性—COOHNH3结合形成—COONH4该反应化学方程式：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)B分子式C10H14含苯环分异构体中侧链含取代基二取代基三取代基四取代基
取代基—C4H9该取代基丁基丁基2种结构种结构2种H原子掉B物质身3种结构
二取代基—CH3—CH2CH2CH3—CH32CH2CH33种情况苯环位置邻间三种含2取代基分异构体种类数3×39种
三取代基中1CH2CH32—CH3根苯环位置6种结构
四取代基4—CH3根苯环位置3种结构
物质B含苯环分异构体种类数目3+9+6+321种
中种分异构体核磁振氢谱2组峰说明该物质分子中含2种位置H原子该分异构体结构简式名称1245四甲基苯
点睛
题布洛芬合成线索考查机化学反应类型结构简式书写分异构体数目判断根物质转化关系中反应前物质结构结合反应特点判断反应类型易错点物质B分异构体种类判断结合侧链数目侧链种类侧链苯环相位置进行分析判断
5．CH3OH 酯基 取代 CH3COOH+CH≡CH→ 12
详解
试题分析：ANa反应说明含羟基羧基A相分子质量32甲醇结构简式CH3OH根流程图中C酸性条件水解产物知C乙酸聚乙烯酯结构简式乙酸M发生加成反应生成BB发生加聚反应生成CB乙酸乙烯酯结构简式CH3COOCHCH2M乙炔结构简式HC≡CH甲醇氢溴酸反应生成DCH3BrF甲醇发生酯化反应生成G根G结构简式知F结构简式：E发生氧化反应生成F结合题信息知E二甲苯结构简式结合题信息知G乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维结构简式
（1）通分析知A甲醇结构简式CH3OHBCH3COOCHCH2B中含氧官团名称酯基答案CH3OH酯基
（2）通分析知C结构简式D发生取代反应生成E答案取代
（3）F甲醇发生酯化反应生成G反应方程式答案
（4）CH3COOH+CH≡CH发生加成反应生成B反应方程式CH3COOH+CH≡CH→答案CH3COOH+CH≡CH→
（5）G乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维结构简式反应方程式答案
（6）G二苯甲酸甲酯分异构体符合列条件：①苯环两取代基②1mol足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含两羧基
果两取代基CH2COOH邻间三种结构
果两取代基分COOHCH2CH2COOH邻间三种结构
果两取代基分COOHCH（CH3）COOH邻间三种结构
果两取代基分CH3CH（COOH）2邻间三种结构
符合条件12种分异构体中核磁振氢谱显示3组峰答案12
考点：考查机合成推断相关知识
6． 取代反应 羟基羰基硝基 17种
分析
E结构简式反应条件逆推出D结构简式：根反应条件逆推出C结构简式：理逆推出B结构简式：A结构简式：
详解
（1）分析知：C结构简式较AB结构简式知：反应①反应类型取代反应答案： 取代反应
（2）DE结构简式反应物反应条件知反应④化学方程式答案：
（3）D结构简式：含氧官团名称羟基羰基硝基答案：羟基羰基硝基
（4）B结构式：条件a．发生银镜反应说明中含醛基者甲酸酯基b．NaOH溶液发生反应说明中含酚羟基者酯基者羧基加c．分子中含苯环结构结构：（邻间3种）（邻间3种）（4种）（4种）（2种）（1种）17种中核磁振氢谱显示4组峰峰面积3∶2∶2∶1 答案：17
（5）乙烯原料（机试剂选）合成草酸二乙酯写出合成路线：乙烯水直接催化加成乙醇乙烯溴水反应12二溴乙烷12二溴乙烷氢氧化钠水溶液中水解乙二醇乙二醇催化氧化乙二醛乙二醛催化氧化乙二酸乙二酸乙醇反应乙二酸二乙酯草酸二乙酯答案：
7． 酯化反应(取代反应) 浓H2SO4浓HNO3 21 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羟基羧基
分析
水杨酸甲醇浓硫酸加热条件发生酯化反应生成X()X浓硝酸浓硫酸催化剂作加热发生硝化反应生成YY发生原反应()NaOH溶液中水解生成二氧化碳反应生成
详解
(1)水杨酸发生酯化反应生成XX结构简式水杨酸制备X反应类型酯化反应(取代反应)答案：酯化反应(取代反应)
(2)X()Y发生硝化反应发生X制备Y反应试剂浓H2SO4浓HNO3答案：浓H2SO4浓HNO3
(3)NaOH溶液中发生水解反应Z()根1mol苯酚钠1mol二氧化碳1mol水反应生成1mol苯酚1mol碳酸氢钠Z反应制备奥沙拉秦通入Z物质量少应21答案：21
(4)奥沙拉秦()分子式C14H8N2O6Na2根结构称性分析核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：1：1答案：C14H8N2O6Na241：1：1：1
(5)奥沙拉秦酸化分子中含氧官团名称羟基羧基答案：羟基羧基
(6)W水杨酸分异构体发生银镜反应说明含醛基W碱催化水解酸化苯二酚说明含甲酸酚酯W结构简式答案：
8．C4H10 +Br2→ 2NaOH+2NaBr+
分析
标准状况气态烃A 112 L物质量n(烃)05 mol氧气中充分燃烧产生88 g CO245 g H2O根元素守恒知n(C)n(CO2)2 moln(H)2n(H2O)2×5 moln(烃)：n(C)：n(H)05 mol：2 mol：5 mol1：4：10该烃分子式C4H10该物质属烷烃烃ACl2光发生取代反应产生BC两种取代产物BCNaOH乙醇溶液热发生消反应产物种说明A分子中含2种位置H原子A结构简式两种取代产物分NaOH乙醇溶液热发生消反应产生D：DBr2CCl4溶液发生加成反应产生EENaOH水溶液热发生取代反应Br原子OH取代产生F：
详解
根述分析知：ABC分中种 D EF
(1)根述计算知A分子式C4H10
(2)D结构简式
(3)E种分异构体结构简式
(4)反应②Br2发生加成反应产生反应方程式：+Br2→
反应③NaOH水溶液热发生取代反应产生该反应化学方程式：2NaOH+2NaBr+
9．羟基 醛基 羧基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH CH3CHO+H2CH3CH2OH 乙醛
分析
A制D反应条件知D烯烃D溴水发生加成反应生成12二溴乙烷推知D乙烯A乙醇 B乙醛C乙酸
详解
(1) A乙醇含官团羟基B乙醛含官团醛基 C乙酸含官团羧基
(2) A→B乙醇氧化乙醛反应化学方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OB→C乙醛氧化乙酸反应化学方程式2CH3CHO+O22CH3COOHB→A乙醛原乙醇反应化学方程式CH3CHO+H2CH3CH2OH
(3) ABCD 4种物质中乙醛弱氧化剂氧化乙醛原性强
10．氨基 羧基 加成反应 HCHO
分析
A发生信息①反应生成B根B结构简式A分子式知AB发生酸性条件水解反应生成CC发生信息②反应生成D结合E分子式知D发生酯化反应生成EEEF发生取代反应生成G（5）甲醛起始原料制备氨基乙酸甲醛HCN发生信息①反应然酸性条件水解氨气发生取代反应生成目标产物
详解
（1）F 中含官团名称氨基羧基答案：氨基羧基
（2）A生成B反应类型加成反应答案：加成反应
（3）D结构简式答案：
（4）CC分异构体符合列条件：①FeCl3溶液发生显色反应②银氨溶液溶液反应产生银镜③结构中含4种环境H原子说明苯环取代基酚−OH产生银镜反应含醛基写出M结构简式：答案：
（5）甲醛起始原料制备氨基乙酸甲醛HCN发生信息①反应然酸性条件水解氨气发生取代反应生成目标产物合成路线HCHO答案：HCHO
11．94 碳碳双键羟基 氧化反应 ad +2（CH3CO）2O+2 CH3COOH 14
分析
机物转化关系知碱性条件甲醛反应生成B铜做催化剂作氧气发生催化氧化反应酸化生成生成C发生醛基加成反应生成发生水解反应生成
详解
（1）质谱图显示机物A质荷A相分子质量A相分子质量94机物A质荷94答案：94
（2）E结构简式官团碳碳双键羟基B结构简式B→C反应铜做催化剂作氧气发生催化氧化反应酸化生成生成答案：碳碳双键羟基氧化反应
（3）aE分子结构中含碳碳双键苯环定条件氢气发生加成常温反应符合题意
bE分子结构中含酚羟基常温FeCl3溶液发生显色反应符合题意
cE分子结构中含碳碳双键常温溴水发生加成反应符合题意
dE分子结构中含酚羟基具弱酸性碱反应酸性碳酸弱碳酸氢钠反应符合题意
ad正确答案ad
（4）E结构简式题意知冰水浴条件 乙酸酐发生取代反应生成反应化学方程式+2（CH3CO）2O+2 CH3COOH答案：+2（CH3CO）2O+2 CH3COOH
（5）C结构简式TC系物T相分子质量C28知TC2CH2原子团T发生水解反应发生银镜反应T结构中含苯环—OOCH苯环1侧链侧链—CH2CH2OOCH—CH(CH3)OOCH2种苯环2侧链侧链—CH2CH3—OOCH—CH3—CH2OOCH2侧链苯环邻间3种位置关系6种苯环3取代基侧链2—CH3—OOCH邻二甲苯苯环氢原子—OOCH取代2种结构间二甲苯苯环氢原子—OOCH取代3种结构二甲苯苯环氢原子—OOCH取代1种结构6种符合条件分异构体14种核磁振氢谱4组峰峰面积1：1：2：6结构简式答案：14
12．取代反应(水解反应)中反应 + 2H2O
分析
A定条件醇发生酯化反应分子中含COOHA氢氧化钠水溶液生成C(乙酸钠)A分子中含酯基A分子式C9H8O4知A中苯环A分子中苯环两取代基连相邻碳原子A结构简式B结构简式B溶液中通入气体CO2生成DDNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应D中酚羟基羧基DC酸化ECH3COOH解答
详解
A定条件醇发生酯化反应分子中含COOHA氢氧化钠水溶液生成C(乙酸钠)A分子中含酯基A分子式C9H8O4知A中苯环A分子中苯环两取代基连相邻碳原子A结构简式B结构简式B溶液中通入气体CO2生成DDNaHCO3溶液反应NaOH溶液反应D中酚羟基羧基DC酸化ECH3COOH
(1)A转化BC时涉反应类型：水解反应中反应
(2)A加热条件NaOH溶液反应化学方程式：+ 2H2O
(3)草酰氯(结构式： )D中酚羟基发生取代反应会生成HCl生成HClCOONa转化COOH反应化学方程式：
(4)邻甲基苯酚先乙酸转化酸性高锰酸钾氧化A中间产物()种分异构体符合列条件结构简式：③发生银镜反应含醛基④含羟基遇FeCl3溶液发生显色反应含醇羟基①苯环两侧链 ②苯环氯代物两种两侧链处位符合条件分异构体：
13．醛基（CHO）醚键（O） 40 加成反应 取代反应 保护醛基原 AD 乙二醇 HOCH2CH2OH+O2 —→ OHCCHO+2H2O
解析
（1）根A结构简式知化合物A含氧官团醚键醛基A分异构体中含结构：CH2CH(NH2)COOHC4H9取代基集中苯环相邻相相间2取代基相10种丁基4种满足条件分异构体40种反应①实际历两步反应第步醛基加成反应然取代反应醛基机合成中易原应先保护释放出（3）化合物D中含醛基苯环氢气加成A．1molD4molH2发生加成反应A错误B．存氨基盐酸发生反应B正确C．醛基苯环侧链高锰酸钾酸性溶液褪色C正确D．存氮氧元素芳香烃D错误答案选AD（4）反应物名称乙二醇氧气等物质量反应化学方程式HOCH2CH2OH+O2 —→ OHCCHO+2H2O（5）CH3CHOCH3NH2反应生成CH3CHNCH3然HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)NCH3然酸性条件生成目标物反应流程
14．甲苯 羧基氯原子 2∶2∶2∶1 取代反应 +CH3NHCH2CH2OH→+HCl 13
分析
A分子式C7H8知A甲苯结构简式甲苯氯气光条件反应生成BBNaCN反应生成CC酸性水溶液条件发生水解反应氯气定条件反应生成SOCl2反应生成CH3NHCH2CH2OH存条件发生取代反应生成GGB2H6反应生成PCl5发生取代反应生成三氯化铝反应生成JJ分析解答
详解
)根分析A名称甲苯E结构简式含官团名称氯原子羧基
(2)B分子中四种氢原子分位CH2Cl两氢原子CH2Cl邻位两氢原子间位两氢原子位氢原子核磁振氢谱图中吸收峰面积2∶2∶2∶1
(3)反应H→I表示PCl5发生取代反应生成反应类型取代反应
(4)NaCN反应生成CCC结构简式
(5)CH3NHCH2CH2OH存条件发生取代反应生成GGF→G反应化学方程式：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl
(6)酸性水溶液条件发生水解反应DDXD分异构体①FeCl3溶液发生显色反应说明分子中含酚羟基②发生银镜反应说明分子中含醛基X结构甲基位①②③④位置四种结构甲基位①②③④位置四种结构中甲基位①②两种结构中邻位氢原子间位氢原子位氢原子分CH2CHO取代三种结构4+4+2+313种
(7)1氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)二甲胺(CH3NHCH3)起始原料合成NN二甲基丁胺根已知条件 +R1－NH－R2→NaCN反应生成酸性水溶液中反应生成SOCl2反应生成CH3NHCH3反应生成B2H6反应生成合成路线
15． 加成反应原反应 (意2种
分析
M乙炔发生信息i中加成反应生成AA发生信息ii中氧化反应生成BB氢气发生反应生成羟基丁酸B羟基丁酸通两步反应形成种高聚物CC结构中含甲基应先发生消反应生成发生加聚反应CC羟基丁酸通酯化反应进行缩聚反应反应生成PHBPHB
详解
(1)分析知A结构简式B结构简式B分子式：
(2)反应发生加成反应生成羟基丁酸属原反应
(3)反应发生加聚反应生成反应方程式：
(4)某烃S分异构体分子中没环状结构核磁振氢谱三峰峰面积6：3：1烃S结构简式：
(5)A理A1丁二烯烃F合成F结构简式：
点睛
难点问题(5)充分解读信息结合学知识进行反推反推F根A结构简式知1丁二烯烃F发生14加成反应F
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