广 东 化 工 2010 年 第 1 期
· 10 · wwwgdchemcom 第 37 卷 总第 201 期

烷基苷乙酸钠合成性

李素荣陈明强王君
(安徽理工学 化学工程学院安徽 淮南 232001)

[摘 ]烷基苷原料通羧甲基化法合成新型表面活性剂烷基苷乙酸钠合成条件进行探索测试性结果表明：配
料 n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶15∶4温度 70 ℃反应时间 40 h 左右较佳该条件产品收率达 712 提
纯烷基苷乙酸钠纯度达 918 测试性表明较优良阴离子表面活性剂
[关键词]烷基苷烷基苷乙酸钠羧甲基化法
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]10071865(2010)01001002

Synthesis and Properties of Sodium Aceticacid of Alkylpolyglycoside

Li Surong Chen Mingqiang Wang Jun
(School of Chemical Engineering Anhui University of Science and Technology Huainan 232001 China)

Abstract A new surfactant sodium aceticacid of alkypolyglycoside was synthesized by carboxmethyl latic synthesis The synthetic conditions of sodium
aceticacid of alkylpolyglycoside was studied and its properties was determined The results demonstrate that the suitable synthetic conditions mainly require material
ratio was n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶15∶4 the temperature was 70 ℃ and reaction time was 40 h Under the conditions yield of product was
712 and the purity can reach 918 and its propertied indicate that it was a better anion surfactant
Keywords alkylpolyglycosidesodium aceticacid of alkylpolyglycosidecarboxymethyl latic synthesis

烷基苷(称 APG)具传统表面活性剂优异
性外具许独特性具优良表面活性
毒刺激性生物降解性等认继 LAS
AESAEO 类第四代发展潜力世界级表面活
性剂[1]国应研究极薄弱力加强[2]
年关烷基苷工合成衍生物研究正趋活跃
国已逐渐认识应预示着 APG 国发
展[3]
羧酸盐型阴离子表面活性剂非常温表面活性剂乳
化剂水溶性化学稳定性高具羧酸根柔结构
皮肤毛发等更加温[4]着较突出发泡性污
性渗透性抗硬水性钙皂分散性等[5]称新开发
类功绿色表面活性剂[68]日化工纺织印
染皮革化纤等领域量应[4]
文章拟烷基苷原料利羧甲基化法制备烷基苷
乙酸钠新型羧酸盐型阴离子表面活性剂制产品
综合烷基苷羧酸盐结构特点性更优异会烷
基苷应开辟新途径
1 实验部分
11 原料仪器
111 原料
烷基苷(含量 50 聚合度 16碳数 12～14金陵石
化研究生产)氯乙酸氢氧化钠十六烷基三甲基溴化铵
等均分析纯
112 仪器
JZY180 型表面张力仪ZXZ1 型旋转片式真空泵
FQ85A 型转蒸发器罗氏(RossMiles)泡沫测定仪套
常规玻璃仪器
12 实验方法
w(g)处理烷基苷适量溶剂加入 250 mL 三
口烧瓶中加热预定温度然加入 w12(g)氯乙酸溶解
加入 w22(g)氢氧化钠(约 05 h 加完)搅拌 05 h三口
烧瓶中加入 w12(g)氯乙酸溶解加入 w22(g)氢氧化钠(约
05 h 加完)继续反应段时间达 t 时产品属羧
酸盐型阴离子表面活性剂溴加酚绿碱性分相滴定法
进行定性鉴定定量分析确定否羧酸盐型阴离子表
面活性剂测出阴离子活性物含量[9]推算产物收率然
收率高产品减压蒸馏溶剂进行脱水脱盐处理[10]
较纯净烷基苷乙酸钠作进步性测试
13 性测试
JZY180 型表面张力仪测定表面张力求算界胶束浓
度(CMC) RossMiles 泡沫仪法测泡沫性分散指数法测分
散性方法Ⅰ测乳化性种性测试原理方法见文献[9]
2 结果讨
21 合成工艺条件确定
水 APG原料氯乙酸等均固体反应
利进行提高产品收率反应体系中必须加入合适溶剂该
溶剂参反应 APG氯乙酸生成产品
溶中成均体系选溶剂量配料反应温度
反应时间等作影响反应素产品收率作考查指标
进行合成实验确定较佳反应条件
211 溶剂量收率影响
溶剂量适少体系粘稠利反应进行
会降低反应物浓度样利反应恒定配料
n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶15∶2反应温度
60 ℃反应时间 30 hClCH2COOHNaOH 均固体形
式加入溶剂量收率影响表 1 示
表 1 知溶剂量 1∶(14～18)宜续实验时
溶剂量取 1∶15
212 加料形式收率影响
固定配料 n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶
15∶2反应温度 60 ℃反应时间 30 hClCH2COOH
NaOH 形式加入结果表 2 示
表 2 知NaOH 固体粉末加入ClCH2COOH 配成
80 水溶液形式滴加产品收率增加原
ClCH2COOH 中少量水存时APG 中羟基氯乙酸
中氯甲基效极化促进反应进行反应体系
中量水存时氯乙酸易水化佳加料形式
[收稿日期] 20090913
[基金项目] 安徽省教育厅然科学基金项目(KJ2009B030Z)
[作者简介] 李素荣(1971)女江苏徐州职硕士讲师事精细化工教学科研工作 2010 年 第 1 期 广 东 化 工
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NaOH 固体粉末加入ClCH2COOH 配成 80 水溶液滴
加
213 反应时间收率影响
恒定配料 n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶
15∶2反应温度 60 ℃加料形式述确定考查反应
时间收率影响结果见表 3

表 1 溶剂量收率影响
Tab1 Effect of solvent dosage on the yield
序号 n(APG)∶n(溶剂) 收率
1
2
3
4
5
1∶6
1∶10
1∶14
1∶18
1∶22
231
392
443
456
388

表 2 加料形式收率影响
Tab2 Effect of feeding form on the field
序号 ClCH2COOH 加入形式 NaOH 加入形式 收率
1
2
3
80 溶液
ClCH2COOH 固体
80 溶液
50 溶液
NaOH 粉末
NaOH 粉末
415
449
543

表 3 反应时间收率影响
Tab3 Effect of reaction time on the yield
序号 反应时间h 收率
1
2
3
4
5
25
30
35
40
45
504
544
553
606
601

表 3 知着反应时间增加产品收率增加
反应时间达 40 h 时收率高反应时间增加收率略微
降续实验选择反应时间 40 h
214 氯乙酸量收率影响
控制氢氧化钠量 n(APG)∶n(NaOH)1∶2反应温度
60 ℃条件前述确定考查氯乙酸量收率影响
结果见表 4

表 4 氯乙酸量收率影响
Tab4 Effect of ClCH2COOH dosage on the yield
序号 n(APG)∶n(ClCH2COOH) 收率
1
2
3
1∶1
1∶15
1∶2
498
604
589

表 4 知氯乙酸佳量 n(APG)∶n(NaOH)1∶
15
215 氢氧化钠量收率影响
氢氧化钠量收率影响表 5 示

表 5 氢氧化钠量收率影响
Tab5 Effect of NaOH dosage on the yield
n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶n(NaOH) 反应温度℃ 收率
1∶15∶2
1∶15∶3
1∶15∶4
1∶15∶5
60
60
60
60
605
646
683
685

表 5 知着氢氧化钠量增产品收率呈升趋
势 n(APG)∶n(NaOH)高 1∶5 时收率增幅度
综合表 45 知佳配料 n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶
n(NaOH)1∶15∶4
216 反应温度收率影响
般说反应温度越高反应速率越反
越反应温度太高易发生副反应影响产品质量
选择适温度反应说重实验固定述
确定溶剂量加料方式反应时间配料选取
温度做实验温度高低收率影响表 6 示

表 6 反应温度收率影响
Tab6 Effect of reaction temperature on the yield
序号 反应温度℃ 收率
1
2
3
4
50
60
70
80
633
684
712
698

表 6 知反应温度升高 70 ℃时收率高继续
升高温度发生脱羧某副反应产品收率降
较佳反应温度选 70 ℃
综述研究较合适反应条件：合适溶剂量
n(APG) ∶ n( 溶剂)1 ∶ 15 左右配料 n(APG) ∶
n(ClCH2COOH)∶n(NaOH)1∶15∶4反应时间 40 h反应
温度 70 ℃终获 712 收率溶剂脱水脱盐提
纯产品纯度达 918
22 烷基苷烷基苷乙酸钠性测试
述提纯烷基苷乙酸钠性进行测试[9]
烷基苷进行较结果表 7 示

表 7 烷基苷乙酸钠烷基苷性较
Tab7 Properties of sodium aceticacid of alkylpolyglycoside and
alkylpolyglycoside
性 烷基苷乙酸钠 烷基苷
界胶束浓度(CMC)×104(mol·L1)
泡沫性
钙皂分散指数 LSDP
乳化性(豆油)
140
128109
131
11′28″
18
116104
215
8′27″

表 7 见烷基苷乙酸钠烷基苷性较
差异界胶束浓度(CMC)增加产品离子型
表面活性剂水溶液中亲水基团影响致[11]表面
活性剂理相符烷基苷乙酸钠泡沫性钙皂分散力乳
化性显著增加泡沫性显著增加产品表面膜带
电性质引起钙皂分散力显著增加产品颗粒表
面带电产生静电斥力位垒防止颗粒重聚增强分散作致
样产品乳化性优原料 APG产品带
电性质引起液滴表面带电形成双电层结构阻碍液滴粘
结致表面活性剂理相符样产品水溶性
原料 APG 显著提高 Krafft 点降 10 ℃ APG
1 水溶液室温显浑浊
3 结
(1)烷基苷原料羧甲基化法合成烷基苷乙酸
钠种新型阴离子表面活性剂方案行
(2)通烷基苷乙酸钠合成条件探索研究确定
较合适合成条件：配料 n(APG)∶n(ClCH2COOH)∶
n(NaOH)1∶15∶4合适溶剂量 n(APG)∶n(溶剂)1∶
15 左右反应温度 70 ℃反应时间 40 h氢氧化钠固

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液值

00
20
40
60
80
100
1 2 3 4 5
提取率

50 乙醇
70 乙醇
90 乙醇
水乙醇

提取时间h
图1 溶剂组成提取时间植物点红超声波
提取结果
Fig1 The effects of ultrasonic extraction of Emilia sonchifolia
in diffenrent extracted times and different solvents

22 植物点红索氏提取
分50 乙醇水70 乙醇水90 乙醇水水
乙醇等种组份组成浸提液索氏提取法点红分
提取12345提取时间提取物提取率结
果图2示

00
20
40
60
80
100
120
1 2 3 4 5
提取率

50 乙醇
70 乙醇
90 乙醇
水乙醇
提取时间h
图 2 溶剂组成提取时间植物点红活性物质
索氏提取结果
Fig2 The effects of soxhlet’s extraction of Emilia sonchifolia in
different extracted times and different solvents

图 2 出索氏提取条件植物点红活性物
质提取率着提取时间浸提液中乙醇浓度变化较
提取时间 1 h 时90 乙醇水提取率高 349
三种提取剂提取率差着提取时间增加
浸提液组份 50 乙醇水 70 乙醇水提取率显著
增加特浸提液组份 50 乙醇水提取率增加特明显
提取时间 2 h 时提取率 611 提取时间 3 h 时提
取率达 912 浸提液组份提取率样着提取时
间增加增加图中出种浸提液组份
提取时间 4 h 时提取率接值
3 讨
点红肉质草植物含量亲水性成分机盐
溶性糖类氨基酸蛋白质机酸盐生物碱盐等
含水量较浸提溶剂点红原料中溶出组分相较
50 乙醇水作浸提液提取物量水乙醇作浸提
液提取物量水乙醇机溶剂提取物组分
疏水成分提取物量相较少
年超声技术应提取植物中生物碱苷类生
物活性物质动物组织浆毒质等研究已报道[68]表明
具耗低效率高破坏效成分特点研究表明
利超声波产生强烈振动高加速度强烈空化效应
搅拌作等加速植物材料中效成分进入溶剂增
加效成分提取率缩短提取时间避免高温提
取成分影响文章结果出文中采
种浸提液组份超声波提取需2 h提取率接
浸提液组份值索氏提取需4 h接值
超声波提取40～50 ℃索氏提取95 ℃水浴条
件进行研究进步研究开发植物点红产品提供理


参考文献
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活性物质提取方法研究[J]．广东化工201037(1)：2526)



(接第 11 页)
体形式加入氯乙酸配成较高浓度(80 )水溶液加入该
条件产品收率达 712
(3)性测试表明烷基苷乙酸钠具优良表面活性
泡沫性分散性乳化性水溶性较烷基苷较提高
种综合性较优良新型阴离子表面活性剂

参考文献
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(文文献格式：李素荣陈明强王君．烷基苷乙酸钠
合成性[J]．广东化工201037(1)：1011)

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