35 机合成
第课时 机合成务
班级： 姓名： 组： 组评价： 教师评价：
预目标
预机合成务
说明
1 阅读教材8284页导学案问题提示进步研读教材铅笔标记问题答案
2 研读教材基础独立填写预案规范书写
学目标
通碳骨架构建官团转化体会机合成基务掌握机化合物分子骨架构建官团引入转化消方法2体会机合成发展济提高生活质量方面贡献健康环境造成影响绿色化学理念指导合成路
情境导学
远古时代起类长期然界资源生存实践中类逐渐学会然资源进行加工转化生物体中获机化合物然然资源限天然机化合物性满足全部需19世纪20年代德国化学家维勒合成尿素开创工合成机化合物新时代陆续合成种天然机化合物合成量然界存新机化合物满足生产生活科学研究物质性特殊需
弗里德里希·维勒(Friedrich Wöhler)1800年7月31日1882年9月23日德国化学家工合成尿素破机化合物生命力学说闻名
预案
机合成
1．机合成概念
机合成指利相简单易原料通机化学反应构建 引入 合成出具特定 目标分子程方法
2．机合成务程
3．机合成原
(1)起始原料廉价易低毒低污染
(2)量选择步骤少合成路线反应程中副反应 产率
(3)符合绿色化学求操作简单条件温耗低易实现原料利率高污染少量实现零排放
(4)定反应序规律引入官团臆造存反应事实
二机合成中碳骨架构建官团引入
1．构建碳骨架
(1)增长碳链
①卤代烃NaCN反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl
CH3CH2CNCH3CH2COOH
②醛酮氢氰酸加成反应
CH3CHO＋HCN―→
③卤代烃炔钠反应
2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋
(2)缩短碳链
①脱羧反应
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
②氧化反应
R—CHCH2RCOOH＋CO2↑
③水解反应：包括酯水解蛋白质水解糖水解
④烃裂化裂解反应
C16H34C8H18＋ C8H18C4H10＋
(3)成环
①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)
②形成环酯
＋＋2H2O
③形成环醚
(4)开环
①环酯水解开环
②环烯烃氧化开环
2．常见官团引入转化方法
(1)碳碳双键
①醇消反应
CH3CH2OH
②卤代烃消反应
CH3—CH2—Br＋NaOH
③炔烃完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2CHCl
(2)卤素原子
①烃卤素单质取代反应
＋Br2＋HBr
＋Cl2＋HCl
②饱烃加成反应
＋Br2―→
CH2CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3
CH≡CH＋HClCH2CHCl
③醇取代反应
CH3—CH2—OH＋HBr
(3)羟基
①烯烃水加成反应
CH2CH2＋H2O
②卤代烃水解反应
CH3—CH2—Br＋NaOH
③醛酮原反应
CH3CHO＋H2
＋H2
④酯水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOCH2CH3＋NaOH
纳总结
官团转化
熟悉烃衍生物间相互转化机合成基础
课堂检测
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利率原子利率表示目标产物质量生成物总质量列制备环氧乙烷()反应中原子利率高( )
A．CH2CH2＋(氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2CH2＋O2
D．＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
答案 C
解析 A中存副产品CH3COOH反应物没全部转化目标产物原子利率较低B中存副产品CaCl2H2O反应物没全部转化目标产物原子利率较低C中反应物全部转化目标产物原子利率100原子利率高D中存副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OHH2O反应物没全部转化目标产物原子利率较低
2．石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH需历反应类型( )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
答案 A
解析 乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH步骤：
2CH2CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HClCl—CH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2OHOCH2COONa＋HClHOCH2COOH＋NaCl反应类型：氧化——氧化——取代——水解
3．已知：含物质(烯烃)定条件水发生加成反应生成醇(含羟基烃衍生物)机物A～D间存图示转化关系：
列说法正确( )
A．D结构简式CH3COOCH2CH3
B．A酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B乙酸发生取代反应
D．B萃取碘水中碘单质
答案 D
解析 C氧化生成乙酸CCH3CHOB加热条件氧化铜发生氧化反应生成CBCH3CH2OHA水发生加成反应生成BACH2CH2乙酸乙醇发生酯化反应生成DDCH3COOCH2CH3
4．已知：＋R—MgX―→MgX
乙醇合成CH3CHCHCH3(2丁烯)流程：
列说法错误( )
A．③发生氧化反应⑥发生消反应
B．M结构简式CH3CH2X
C．P分子式C4H10O
D．2丁烯Br21∶1加成三种产物
答案 D
5．乙烯机原料合成环状酯E高分子化合物H示意图图示：
请回答列问题：
(1)写出物质结构简式：A________F________C________
(2)写出反应反应类型：X________Y________
(3)写出反应化学方程式：A→B：________________________
G→H：_____________
(4)环状酯ENaOH水溶液热发生反应化学方程式
________________________
答案 (1)CH2BrCH2Br HC≡CH OHCCHO
(2)酯化反应 加聚反应
(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr nCH2CHCl
(4)＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
解析 乙烯溴发生加成反应生成AA结构简式CH2BrCH2BrA氢氧化钠水溶液发生取代反应生成BB结构简式HOCH2CH2OHB氧气氧化生成CC结构简式OHCCHOC氧气氧化生成DD结构简式HOOCCOOHBD发生酯化反应生成EE环状酯E乙二酸乙二酯A氢氧化钠醇溶液发生消反应生成FF结构简式HC≡CHF氯化氢发生加成反应生成G氯乙烯氯乙烯发生加聚反应生成H聚氯乙烯
(1)通分析知AFC结构简式分CH2BrCH2BrHC≡CHOHCCHO
(2)乙二酸乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯
(3)A氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B反应方程式CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr定条件氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯反应方程式nCH2CHCl
(4)环状酯ENaOH水溶液热发生水解反应生成羧酸钠乙二醇反应方程式＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
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第课时 机合成务
班级： 姓名： 组： 组评价： 教师评价：
预目标
预机合成务
说明
1 阅读教材8284页导学案问题提示进步研读教材铅笔标记问题答案
2 研读教材基础独立填写预案规范书写
学目标
通碳骨架构建官团转化体会机合成基务掌握机化合物分子骨架构建官团引入转化消方法2体会机合成发展济提高生活质量方面贡献健康环境造成影响绿色化学理念指导合成路
情境导学
远古时代起类长期然界资源生存实践中类逐渐学会然资源进行加工转化生物体中获机化合物然然资源限天然机化合物性满足全部需19世纪20年代德国化学家维勒合成尿素开创工合成机化合物新时代陆续合成种天然机化合物合成量然界存新机化合物满足生产生活科学研究物质性特殊需
弗里德里希·维勒(Friedrich Wöhler)1800年7月31日1882年9月23日德国化学家工合成尿素破机化合物生命力学说闻名
预案
机合成
1．机合成概念
机合成指利相简单易原料通机化学反应构建 引入 合成出具特定 目标分子程方法
2．机合成务程
3．机合成原
(1)起始原料廉价易低毒低污染
(2)量选择步骤少合成路线反应程中副反应 产率
(3)符合绿色化学求操作简单条件温耗低易实现原料利率高污染少量实现零排放
(4)定反应序规律引入官团臆造存反应事实
二机合成中碳骨架构建官团引入
1．构建碳骨架
(1)增长碳链
①卤代烃NaCN反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl
CH3CH2CNCH3CH2COOH
②醛酮氢氰酸加成反应
CH3CHO＋HCN―→
③卤代烃炔钠反应
2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋
(2)缩短碳链
①脱羧反应
R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
②氧化反应
R—CHCH2RCOOH＋CO2↑
③水解反应：包括酯水解蛋白质水解糖水解
④烃裂化裂解反应
C16H34C8H18＋ C8H18C4H10＋
(3)成环
①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)
②形成环酯
＋＋2H2O
③形成环醚
(4)开环
①环酯水解开环
②环烯烃氧化开环
2．常见官团引入转化方法
(1)碳碳双键
①醇消反应
CH3CH2OH
②卤代烃消反应
CH3—CH2—Br＋NaOH
③炔烃完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2CHCl
(2)卤素原子
①烃卤素单质取代反应
＋Br2＋HBr
＋Cl2＋HCl
②饱烃加成反应
＋Br2―→
CH2CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3
CH≡CH＋HClCH2CHCl
③醇取代反应
CH3—CH2—OH＋HBr
(3)羟基
①烯烃水加成反应
CH2CH2＋H2O
②卤代烃水解反应
CH3—CH2—Br＋NaOH
③醛酮原反应
CH3CHO＋H2
＋H2
④酯水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOCH2CH3＋NaOH
纳总结
官团转化
熟悉烃衍生物间相互转化机合成基础
课堂检测
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利率原子利率表示目标产物质量生成物总质量列制备环氧乙烷()反应中原子利率高( )
A．CH2CH2＋(氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2CH2＋O2
D．＋HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
答案 C
解析 A中存副产品CH3COOH反应物没全部转化目标产物原子利率较低B中存副产品CaCl2H2O反应物没全部转化目标产物原子利率较低C中反应物全部转化目标产物原子利率100原子利率高D中存副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OHH2O反应物没全部转化目标产物原子利率较低
2．石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH需历反应类型( )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
答案 A
解析 乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH步骤：
2CH2CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HClCl—CH2COOH＋2NaOHHOCH2COONa＋NaCl＋H2OHOCH2COONa＋HClHOCH2COOH＋NaCl反应类型：氧化——氧化——取代——水解
3．已知：含物质(烯烃)定条件水发生加成反应生成醇(含羟基烃衍生物)机物A～D间存图示转化关系：
列说法正确( )
A．D结构简式CH3COOCH2CH3
B．A酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B乙酸发生取代反应
D．B萃取碘水中碘单质
答案 D
解析 C氧化生成乙酸CCH3CHOB加热条件氧化铜发生氧化反应生成CBCH3CH2OHA水发生加成反应生成BACH2CH2乙酸乙醇发生酯化反应生成DDCH3COOCH2CH3
4．已知：＋R—MgX―→MgX
乙醇合成CH3CHCHCH3(2丁烯)流程：
列说法错误( )
A．③发生氧化反应⑥发生消反应
B．M结构简式CH3CH2X
C．P分子式C4H10O
D．2丁烯Br21∶1加成三种产物
答案 D
5．乙烯机原料合成环状酯E高分子化合物H示意图图示：
请回答列问题：
(1)写出物质结构简式：A________F________C________
(2)写出反应反应类型：X________Y________
(3)写出反应化学方程式：A→B：________________________
G→H：_____________
(4)环状酯ENaOH水溶液热发生反应化学方程式
________________________
答案 (1)CH2BrCH2Br HC≡CH OHCCHO
(2)酯化反应 加聚反应
(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr nCH2CHCl
(4)＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
解析 乙烯溴发生加成反应生成AA结构简式CH2BrCH2BrA氢氧化钠水溶液发生取代反应生成BB结构简式HOCH2CH2OHB氧气氧化生成CC结构简式OHCCHOC氧气氧化生成DD结构简式HOOCCOOHBD发生酯化反应生成EE环状酯E乙二酸乙二酯A氢氧化钠醇溶液发生消反应生成FF结构简式HC≡CHF氯化氢发生加成反应生成G氯乙烯氯乙烯发生加聚反应生成H聚氯乙烯
(1)通分析知AFC结构简式分CH2BrCH2BrHC≡CHOHCCHO
(2)乙二酸乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯
(3)A氢氧化钠水溶液发生取代反应生成B反应方程式CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr定条件氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯反应方程式nCH2CHCl
(4)环状酯ENaOH水溶液热发生水解反应生成羧酸钠乙二醇反应方程式＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH
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