杭 州 师 范 学
2020 年招收攻读硕士研究生考试题
考试科目代码: 834
考试科目名称: 机化学()
说明:考生答题时律写答题纸否漏批责负
完成列反应立体化学问题请注明(50分空2分)
二指定原料出发进行合成(四碳常规机试剂机试剂选)(48分题8分)
三请列反应提出合理反应机理(28分题7分)
四推测化合物结构(24分)
1根面分子式波谱数推测化合物结构式H质子进行应谱线属
C8H9BrIR:3030 1600 1500 1480 cm11H NMR:20(d3H) 51(q 1H)7174(m 5H)(4分)
2 某化合物分子式C4H8O2IR1H NMR谱数IR谱:3000~2850cm12725 cm11725 cm1(强)1220~1160 cm1(强)1100 cm1处吸收峰1H NMR谱:δ129(双峰6H)δ513(七重峰1H)δ80(单峰1H)试推测构造(4分)
3 化合物A化学式C6H12OANaIO碱中反应产生量黄色沉淀母液酸化酸BB红磷存加入溴时形成单溴化合物CCNaOH醇溶液处理时失溴化氢产生DD溴水褪色D量铬酸硫酸中充分氧化蒸馏元酸产物EE相分子量60试推断A~E化学结构式写出相关化学反应式(8分)
4.古液碱C8H15NO(A)种生物碱存古柯植物中溶氢氧化钠水溶液溶盐酸苯磺酰氯作苯肼作生成相应苯腙(A)NaOI作生成黄色沉淀羧酸C7H13NO2(B) (B)CrO3强烈氧化转变成古液酸C6H11NO2N甲基2吡咯烷甲酸写出(A)(B)结构式(8分)
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