杭 州 师 范 学
2020 年招收攻读硕士研究生考试题
考试科目代码： 836
考试科目名称： 机化学（二）
说明：考生答题时律写答题纸否漏批责负
系统命名法命名列化合物写出相应结构式（立体化学请注明）（10分）
二写出列反应产物（立体化学问题请注明空2分30分）：
三指定原料出发进行合成（常规机试剂机试剂选）（40分）：
四请列反应提出合理反应机理（40分）：
五推测化合物结构（写出必反应式30分）：
1 (8分) 某化合物A (C9H10O) 发生碘仿反应红外光谱1690 cm 处强吸收A
核磁振谱吸收峰：δ12（3H三重峰）30（2H四重峰）77（5H重峰）
化合物BA分异构体发生碘仿反应IR1705 cm 处强吸收NMR
δ20（3H单峰）35（2H单峰）71（5H重峰）试写出AB结构式指
出类质子化学位移IR吸收峰属
2（10分）芳香醛A (C8H8O)醋酸钠存醋酐反应生成羧酸B (C10H10O2)B13丁二酸压热器中加热时生成产物C (C14H12O2)C催化脱氢生成芳香族羧酸D (C14H12O2)D高锰酸钾氧化生成二元酸E (C14H12O4)两分子邻溴苯甲酸铜粉催化加热（200℃）偶联生成E试确定AE化合物结构式
3（6分） 测某烃A含C 889％H 111％烃Br2CCl4褪色吸收2 mol H2 Ag(NH3)2反应KMnO4H2SO4作种元酸A钠液氨中原BBCl2作CCKOHEtOH作(E)2氯2丁烯试推出AB结构（注明EZ构型）CNewman投影式（优势构象）
4（6分） 根光谱数确定列化合物加解释
A C3H6O UV 275nm ε 7
IR 1715cm
NMR δ 215ppm(s)
B C3H7NO UV 222nm ε 80
IR 1660cm
NMR δ 806 (s 1H) 294 (s 3H) 280 (s3H)
110 ℃时δ294280单峰转6H单峰δ287
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考试科目代码： 836
考试科目名称： 机化学（二）
说明：考生答题时律写答题纸否漏批责负
系统命名法命名列化合物写出相应结构式（立体化学请注明）（10分）
二写出列反应产物（立体化学问题请注明空2分30分）：
三指定原料出发进行合成（常规机试剂机试剂选）（40分）：
四请列反应提出合理反应机理（40分）：
五推测化合物结构（写出必反应式30分）：
1 (8分) 某化合物A (C9H10O) 发生碘仿反应红外光谱1690 cm 处强吸收A
核磁振谱吸收峰：δ12（3H三重峰）30（2H四重峰）77（5H重峰）
化合物BA分异构体发生碘仿反应IR1705 cm 处强吸收NMR
δ20（3H单峰）35（2H单峰）71（5H重峰）试写出AB结构式指
出类质子化学位移IR吸收峰属
2（10分）芳香醛A (C8H8O)醋酸钠存醋酐反应生成羧酸B (C10H10O2)B13丁二酸压热器中加热时生成产物C (C14H12O2)C催化脱氢生成芳香族羧酸D (C14H12O2)D高锰酸钾氧化生成二元酸E (C14H12O4)两分子邻溴苯甲酸铜粉催化加热（200℃）偶联生成E试确定AE化合物结构式
3（6分） 测某烃A含C 889％H 111％烃Br2CCl4褪色吸收2 mol H2 Ag(NH3)2反应KMnO4H2SO4作种元酸A钠液氨中原BBCl2作CCKOHEtOH作(E)2氯2丁烯试推出AB结构（注明EZ构型）CNewman投影式（优势构象）
4（6分） 根光谱数确定列化合物加解释
A C3H6O UV 275nm ε 7
IR 1715cm
NMR δ 215ppm(s)
B C3H7NO UV 222nm ε 80
IR 1660cm
NMR δ 806 (s 1H) 294 (s 3H) 280 (s3H)
110 ℃时δ294280单峰转6H单峰δ287
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