46．溴乙烷 卤代烃
1．复重点
1．溴乙烷化学性质（水解消反应）
2．卤代烃物理通性化学性质卤原子检验
2．难点聚焦
溴乙烷
1．溴乙烷分子组成结构
注解
①溴乙烷乙烷分子里氢原子溴原子取代乙烷分子非极性分子溴乙烷分子极性分子溴乙烷分子中溴原子电负性碳碳溴原子间成键电子偏溴原子边C—Br极性键
②溴乙烷水溶液中熔化状态均电离非电解质
③溴乙烷官团—Br
2．溴乙烷物理性质
纯净溴乙烷色液体沸点溶水溶数机溶剂密度水密度
3．溴乙烷化学性质
(1)溴乙烷水解反应
实验6—1 课第146页
实验现象 试中滴入溶液浅黄色沉淀生成
解释 溴乙烷NaOH存水发生水解反应生成乙醇溴化氢溴化氢溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀
实验探究
①检验溴乙烷水解水溶液中时必须试中液体分层吸取层液免吸取未水解溴乙烷
②检验前先较稀溶液滴入检液中中NaOH避免干扰检验
写：
点拨
①溴乙烷水解反应条件：量强碱(NaOH)
②溴乙烷水解反应实质逆反应通常情况正反应方趋势加入NaOH溶液时促进水解进行程度
③溴乙烷水解反应成溴乙烷分子里溴原子水分子中羟基取代溴乙烷水解反应属取代反应
④溴乙烷分子中溴原子溶液会反应生成AgBr
(2)溴乙烷消反应
①化学反应原理：溴乙烷强碱(NaOHKOH)醇溶液热分子中脱HBr生成乙烯
②反应条件
a．强碱(NaOHKOH)醇溶液
b．加热
③消反应
机物定条件分子中脱分子(HBr等)生成饱(含双键三键)化合物反应做消反应
注意 消反应必须相邻碳原子脱分子样生成物中双键三键
结
1．知识网络图
2．溴乙烷两化学反应说明受官团溴原子影响溴原子碳原子形成C—Br键时电子偏溴原子C—Br键极性较强试剂影响C—Br键容易断裂发生系列化学反应溴乙烷化学性质乙烷活泼
3．溴乙烷水解消反应区
1官团
官团指决定化合物化学特性原子原子团常见官团：卤素原子(—X)羟基(—OH)醛基(—CHO)羧基(—COOH)硝基(—NO2)磺酸基(—SO3H)氨基(—NH2)等C═CC≡C分烯烃炔烃官团
2溴乙烷性质
(1)溴乙烷物理性质：色液体沸点384℃密度水
(2)溴乙烷化学性质：官团(—Br)作溴乙烷化学性质乙烷活泼发生许化学反应
①水解反应：C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr
卤代烃水解反应条件：NaOH水溶液
发生反应HBr+NaOH＝NaBr+H2OC2H5Br水解反应写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
②消反应：
卤代烃消反应条件：强碱醇溶液热
反应实质：分子中相邻两碳原子脱HBr分子推测CH3Br(CH3)3C—CH2Br等卤代烃发生消反应
消反应：机化合物定条件分子中脱分子(H2OHBr等)生成饱(含双键三键)化合物反应
二卤代烃
1．卤代烃
烃分子中氢原子卤素原子取代生成化合物做卤代烃
2．分类
(1)根分子里含卤素卤代烃分：氟代烃()氯代烃
溴代烃()等
(2)根分子中卤素原子少分：卤代烃()卤
代烃()等
(3)根烃基分：饱卤代烃()饱卤代烃()芳香卤代烃等
3．命名(需解简单卤代烃命名)
原：连卤原子长碳链作链卤原子支链作取代
基离卤原子端开始链碳原子进行编号余步骤烷烃系
统命名法
：
4．卤代烃物理性质
(1)卤代烃溶水溶机溶剂
(2)卤代烃分子极性烃分子强卤原子质量氢原子质量许齿代烃沸点密度碳原子数烃
(3)相卤代物中沸点着碳原子数增加增(碳原子数增分子量增引起分子间作力增)密度着碳原子数增加减(碳原子数增卤代烃分子中卤原子质量分数降低)
(4)室温少数低级卤代烃(1～3碳原子氟代物l～2碳原子氯代物溴甲烷)气体余液体高级(碳原子数)卤代烃固体
释疑 课第147页讨
烃基时方面氯代烃沸点烃基中碳原子数增加升高方面果烃基中含碳原子数目相时氯代烃沸点烃基中支链增降低
5．卤代烃化学性质
卤代烃化学性质较活泼卤原子(官团)作致卤原子结合电子力碳原子强碳原子形成碳卤键时电子偏卤原子碳卤键极性较强试剂作碳卤键容易断裂发生化学反应
(1)水解反应
写作：
注解
①卤代烃水解反应实质逆反应促正反应进行较完全水解时定加入溶性强碱加热加强碱水解生成卤代氢发生中反应减少生成物浓度衡右移加热提高水解反应速率
②卤代烃定条件发生水解反应卤代烃水解反应成卤代烃分子中卤原子水分子中羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)卤代烃水解反应属取代反应
(2)消反应
注解
①卤代烃水解反应消反应条件卤代烃氢氧化钠水溶液反应时卤基羟基取代卤代烃氢氧化钠醇溶液反应时氢氧化钠醇类弱极性物质中钠氧键断裂发生羟基取代反应发生消反应
②消反应加成反应互逆反应化学反应条件相
③卤代烃发生消反应相邻碳原子氢原子(a—H)
卤代烃发生消反应
等均发生消反应
6．卤代烃作
①烃分子中引入卤原子常常改变分子性第步反应机合成中起着重桥梁作
②卤代烃特卤代烃直接作溶剂农药制冷剂灭火剂麻醉剂防腐剂等
③氟氯烃类卤代烃含氟氯烷烃衍生物含溴原子氟氯烃色臭气体化学性质稳定毒认安全害物质加具燃烧易挥发易液化等特性十年广泛作冷冻设备空气调节装置制冷剂制雾化剂聚乙烯等泡沫塑料发泡剂电子航空工业溶剂灭火剂等等恰恰氟氯烃化学性质稳定气中发生变化难雨雪消连年年逸散出氟氯烃积累滞留气中气中含量逐年递增气中氟氯烃气流升流层中受紫外线射发生分解产生氯原子氯原子引发损耗臭氧反应种反应中氯原子没消耗消耗臭氧实际氯原子起催化作逸入流层中氟氯烃分解出氯原子长久起着破坏臭氧作臭氧层破坏意味着更紫外线射面紫外线射会危害球类动物植物造成全球性气温变化保护臭氧层类采取行动签订减少逐步停止生产氟氯烃目标保护臭氧层维纳公约关消耗臭氧层物质蒙特利尔议定书等国际公约
3卤代烃般通性
(1)物理通性：溶水溶机溶剂氯代烷沸点烃基增呈现升高趋势氯代烷密度烃基增呈现减趋势
(2)化学通性：卤代烃化学性质通常烃活泼发生许化学反应
①取代反应：
CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (卤代烃制元醇)
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃制二元醇)
②消反应：
BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消2分子HBr)
4氟氯烃(氟利昂)环境影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层原理
①氟氯烃流层中受紫外线射产生Cl原子
②Cl原子引发损耗臭氧循环反应：
Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2
总反应式： O3+O2O2
③实际氯原子起催化作
(2)臭氧层破坏果
臭氧层破坏会更紫外线射面会危害球类动物植物造成全球性气温变化
重点难点解析
溴乙烷水解反应消反应反应条件产物
反应类型
反应条件
产物
相互关系
水解(取代)反应
NaOH水溶液△
CH3CH2OH
时发生两互相行互相竞争反应
消反应
NaOH醇溶液△
CH2═CH2
卤代烃发生消反应时生成取代基较烯烃样烯烃称稳定(扎采夫规律)惯称氢少失氢：
二检验卤代烃分子中卤素方法
1实验原理：
R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根沉淀(AgX)颜色(白色浅黄色黄色)确定卤素(氯溴碘)
2实验步骤：
(1)取少量卤代烃(2)加入NaOH溶液(3)加热煮沸(4)冷(5)加入稀硝酸酸化(6)加入硝酸银溶液
3实验说明：
(1)加热煮沸加快水解反应速率卤代烃水解难易程度(2)加入稀硝酸酸化中量NaOH防止NaOHAgNO3反应实验产生影响二检验生成沉淀否溶稀硝酸
3．例题精讲
例1 碳原子数20烷烃分异构体中氯代物分异构体少种
寻求解题规律：解答类题常规思维方法次写出烷烃种分异构体结构简式然仔细观察分析出氯代物分异构体烷烃分异构体种数种方法解答题显然碳原子数20烷烃分异构体实太(C10H22分异构体75种)难道题法解答非仔细分析课出C5H12三种分异构体便难发现规律：
(1)CH4C2H6外氯代物分异构体烷烃结构中三氢碳氢碳(CH3称三氢碳CH2称二氢碳称氢碳称氢碳)两种碳原子(新戊烷)氢原子数定3整数倍
(2)氢碳完全称
(3)碳原子数烷烃种分异构体中时符合述(1)(2)种种氯代物分异构体
解析 CH4C2H6新戊烷外氢原子数3整数倍C8H18C11H24C14H30C17H36C20H42C8H18C17H36中分6CH312CH325完全称C11H24C14H30C20H42中分8CH310CH314CH
3346完全称见碳原子数20烷烃分异构体中氯代物分异构体CH4CH3CH3五种
例2 机反应中反应物相条件产物式中R代表烃基副产物均已略
请写出实现列转变步反应化学方程式特注意写明反应条件
(1)CH3CH2CH2Br分两步转变CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH
解析 称烯烃HBr(HX)加成时般氢原子加含H较C＝C键碳规律Markovnikov验规律简称马氏规氧化物存时加H较少C＝C键碳反马式规卤代烃烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇浓NaOH醇溶液中发生消反应生成烯根题信息1溴丁烷转变2溴丁烷先1溴丁烷转变1丁烯根马氏规HBr加成3甲基1丁烯转变3甲基1丁醇应根反马式规氧化物存条件先烯烃转变3甲基1溴丁烷然水解便3甲基1丁醇
答案：
(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH＝CH2
CH3CH2CH＝CH2CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH＝CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH
例3 碳正离子［例CH5+CH3+(CH3)3C+等］机反应中重中间体欧拉(GOlah)领域研究中卓越成荣获1994年诺贝尔化学奖
碳正离子CH5+通CH4超强酸中获H+CH5+失H2CH3+
(1)CH3+反应性强正离子缺电子电子式_________
(2)CH3+中4原子面三键角相等键角应_________(填角度)
(3)(CH3)2CH+NaOH水溶液中反应电中性机分子结构简式_________
(4)(CH3)3C+掉H+生成电中性机分子结构简式_________
解析 题难度较涉结构机理产物等需定阅读力解题关信息已学知识结合起加工成新知识理推理判断：
(1)CH3+缺电子碳正离子作甲基失电子产物：复杂阳离子加方括号
(2)CH3+四原子面三健角相等应面正三角形：键角120°
(3)(CH3)2CH+NaOH中OH结合生成醇(CH3)2CHOH
(4)(CH3)3C+中三甲基称中—CH3中掉H+生成饱烯烃(CH3)2C═CH2
答案：(1)(2)120°(3)(CH3)2CHOH(4)(CH3)2C═CH2
例4 钠着火般砂子熄灭CCl4灭火发生反应：4Na+CCl4C+4NaCl现科学家利反应制金刚石获成功试说明理
解析 题必须结构找原：CCl4正四面体分子晶体金刚石正四面体构成空间网状原子晶体该反应中CCl4中氯原子钠夺取生成NaCl余碳原子正四面体联接空间伸展形成立体网状金刚石应该说该科学家具创新性思维
答案：CCl4碳原子中心正四面体反应生成碳原子间正四面体联系空间伸展形成金刚石
例5 机反应中反应物相条件产物式中R代表烃基副产物均已略
请写出实现列转变步反应化学方程式特注意写明反应条件
(1)CH3CH2CH2CH2Br分两步转变CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH═CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH
解析 化学反应定条件发生反应物相条件产物充分理解信息选择合适条件进行转变：
(1)反应(Ⅱ)提供条件发生消反应生成烯烃CH3CH2CH═CH2反应(Ⅰ)中条件C═C双键含氢原子较少碳原子加溴原子
(2)反应(Ⅰ)1号碳原子加溴生成卤代烷(CH3)2CHCH2CH2Br反应(Ⅱ)中条件水解成醇
答案：(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH═CH2+HBr
CH3CH2CH═CH2CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH═CH2(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH
例6 实验室鉴定氯酸钾晶体1氯丙烷中氯元素现设计列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水滤取滤液⑥滤取滤渣⑦HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素操作步骤_________(填序号)
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素操作步骤_________(填序号)
解析 鉴定样品中否含氯元素应样品中氯元素转化Cl转化AgCl通沉淀颜色溶稀HNO3判断氯元素
答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
评注 鉴定1氯丙烷中氯元素实验关键加入AgNO3溶液前应加入HNO3酸化中NaOH溶液防止NaOHAgNO3溶液反应成沉淀实验产生干扰
4．实战演练
选择题
1（2002年海高考题）拟虫菊酯类高效低毒昆虫具强烈触杀作杀虫剂中光稳定溴氰酯结构简式图：
列该化合物叙述正确
A属芳香烃
B属卤代烃
C酸性条件水解
D定条件发生加成反应
2(2000年春季高考题)化合物丙反应：
丙结构简式
ACH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
31—氯丙烷强碱醇溶液热生成产物溴水反应种机物分异构体
A3种 B4种 C5种 D6种
4列分子式表示化合物属纯净物
ACHCl3 BC2H4Cl2
CC3H7Cl DC2H2Br2
5列组物质分液漏斗分离
A苯甲苯 B溴溴苯
C水烷 D水乙酸
6某苯系物分子式C8H10苯环氢原子卤原子取代生成卤代物三种分异构体该苯系物
A4种 B3种 C2种 D1种
7制较纯净溴乙烷方法
A乙烷溴发生取代反应
B乙烯溴化氢发生加成反应
C乙烯溴发生加成反应
D乙炔溴化氢发生加成反应
8某学生1—氯乙烷NaOH溶液热分钟冷滴入AgNO3溶液结果未见白色沉淀生成原
A加热时间太短
B应冷加入AgNO3
C加AgNO3溶液前未稀HNO3酸化
D反应溶液中存Cl－
92—溴丙烷原料制取12—丙二醇需反应
A加成——消——取代
B消——加成——取代
C消——取代——加成
D取代——消——加成
二非选择题（55分）
10（9分）（2002年海高考综合题）四十四年代努力中国终五里河体育场喊出世界杯赛中运动员肌肉挫伤扭伤时队医准球员受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点1227℃）进行局部冷冻麻醉应急处理乙烯氯化氢定条件制氯乙烷化学方程式（机物结构简式表示） 该反应类型 反应决定氯乙烷冷冻麻醉应急处理具体性质
11（12分）已知溴乙烷氰化钠反应水解丙酸
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
产物分子原化合物分子碳原子增长碳链请根框图回答问题
F分子中含8原子组成环状结构
（1）反应①②③中属取代反应 （填反应序号）
（2）写出结构简式：E F
12（8分）系列反应终产物草酸
已知B相分子质量A79请推测字母代表化合物结构式：
C F
13（16分）（2002年海高考题）某机物J（C19H20O4）溶水毒性低聚氯乙烯聚乙烯等树脂具良相溶性塑料工业增塑剂列方法合成：
合成路线：
述流程中：（Ⅰ）反应A→B仅发生中反应（Ⅱ）F浓溴水混合产生白色沉淀
（1）指出反应类型：反应② 反应④
（2）写出结构简式：Y F
（3）写出B＋EJ化学方程式
（4）写出E属芳香烃衍生物分异构体结构简式：
14（10分）种饱卤代烃液体密度165 gmL蒸气甲烷气体密度1175取114 mL种卤代烃液体足量氢氧化钠溶液混合煮硝酸酸化加入适量硝酸银溶液恰浅黄色沉淀全部析出生成376 g 沉淀通计算确定卤代烃分子式结构简式
附参考答案
1D
2解析：烯烃Br2加成定两相邻碳原子进行
答案： B
3B 4A 5C
环氢原子—卤取代物三种分异构体②④两种
答案： C
7B 8C
答案： B
二10[ CH2CH2+HClCH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸点低挥发时吸热
CHBr2—CH3
47．乙醇 醇类
1．复重点
1．乙醇分子结构物理化学性质
2．醇概念通性分类乙醇乙二醇丙三醇重应
2．难点聚焦
乙醇结构
（1）乙醇极性分子易溶极性溶剂水意例混溶．
（2）离子化合物部分机物溶乙醇乙醇常见机溶剂．
（3）极性键①②③④定条件易断裂碳碳键燃烧爆炸时断裂．
（4）羟基氢氧根区
①电子式
②电性
—OH呈电中性OH－呈负电性．
③存方式
—OH独立存基结合起OH－够独立存溶液中晶体中OH－．
④稳定性
—OH稳定Na等发生反应相言OH－较稳定Fe3＋等发生反应整体参OH－未遭破坏．
二乙醇化学性质
1．乙醇取代反应
（1）乙醇活泼金属反应
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
①反应取代反应置换反应．
②活泼金属CH3CH2OH反应
2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑
③Na乙醇反应水反应缓：
2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基H原子水分子中羟基H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．
CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH
（2）乙醇HBr反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①该反应卤代烃水解反应方相反：
反应条件逆反应．
②反应中浓H2SO4催化剂脱水剂．
③反应物HBr浓H2SO4NaBr提供：
2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr
④反应程中时发生系列副反应：
2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO
（3）分子间脱水
①该反应实验室制乙烯程中副反应．实验室制乙烯求迅速升温170℃减少该反应发生．
②该反应属取代反应消反应脱水分子间非分子进行．
③浓H2SO4催化剂脱水剂参加反应催化剂．
乙醚生成时H2SO4释出．
（4）硝化反应
（5）磺化反应
2．乙醇氧化反应
（1）燃烧氧化
C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧火焰淡蓝色
②烃含氧衍生物燃烧通式：
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
（2）催化氧化
①乙醇氢氧化
②催化程：
CH3CHO生成时Cu释出Cu参加反应催化剂．
三脱水反应消反应关系
脱水反应两种分子脱水：
类脱水反应消反应属取代反应．二分子间脱水：
类脱水反应消反应取代反应．
消反应种消分子H2O分子样反应脱水反应①反应消分子HX等：
样反应脱水反应．
总说消脱水取代三反应间图6－4示关系：
图6－4
四乙醇结构化学性质关系
物质性质物质结构决定乙醇结构决定乙醇性质特化学性质．根分子中极性键易断裂原理握乙醇结构掌握乙醇性质．
五醇概念
醇分子中含链烃基苯环侧链碳结合羟基化合物．概念层面理解：
（1）醇分子中含羟基羟基数限存1C原子连2羟基醇样醇稳定：
（2）羟基连接链烃基醇CH3OH等存羟基连烯键（炔键）C原子醇样醇稳定．
（3）羟基连苯环醇羟基连苯环侧链醇
（4）外定义中包括点羟基连环烷基（环烯基）C原子醇等．
六常见醇种类组成
说明：烃含氧衍生物通式3表示．
七醇溶解性
醇分子中含羟基极性分子越羟基越少极性越弱水中越难溶解分子越羟基越极性越强水中越易溶解．：
（1）C1～C3饱元醇水意混溶C4～C11饱元醇部分溶水C12饱元醇溶水．
（2）乙二醇丙三醇水意混溶．
（3）易溶水．
八甲醇乙二醇丙三醇
九醇化学通性
醇类化学性质乙醇相似：发生氧化反应取代反应．丙三醇硝化反应：
硝化甘油种烈性炸药．
十醇氧化规律
醇分子否氧化取决醇结构．果醇分子中含—CH2OH基团该醇氧化成醛：
十关生成醇反应
已学生成醇反应三种：
外乙醛原法乙酸乙酯水解法葡萄糖发酵法等生成乙醇知识逐渐学．
3．例题精讲
［例1］1998年山西朔州发生假酒案假酒中严重超标毒成分（ ）
解析：甲醇气味乙醇相似甲醇剧毒工业酒精中含量甲醇工业酒精勾兑酒中甲醇严重超标．般说饮10 mL甲醇导致失明会死亡．
答案：B
［例2］质量m gCu丝灼烧变黑立放入列物质中Cu丝变红质量m g（ ）
A．稀H2SO4 B．C2H5OH
C．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）
E．CO
解析：Cu丝灼烧变黑发生反应
CuO放入稀H2SO4稀HNO3CH3COOH（aq）中CuO溶解生成Cu2＋进入溶液稀HNO3进步Cu氧化Cu丝质量减轻．ACD选．
热CuO放入CO中CO夺取CuO中O原子Cu原出．Cu丝质量变E选．
热CuO放入酒精发生氧化反应
形成Cu覆盖Cu丝Cu丝质量m gB选．
答案：BE
［例3］婴次性纸尿片中层吸水保水物质．列高分子中采（ ）
解析：次性纸尿片吸水保水原水溶解材料中（水少材料时）反材料溶解水中（材料少水时）．数机物难溶水元醇易溶水丙三醇（聚乙烯醇）种元醇C—OH仅2∶1分子具定极性易溶水选．CD溶水选．
A分子具更强极性A易溶水尿液呈碱性具38℃左右温度条件A水解产生HFHF剧毒A．
答案：B
［例4］做异戊二烯．已知维生素A结构简式写式中线示键线交点端点处代表碳原子氢原子数补足四价CH原子未标记出关叙述正确（ ）
A．维生素A分子式C20H30O
B．维生素A种易溶水醇
C．维生素A分子中异戊二烯碳链结构
D．1 mol维生素A催化剂作7 mol H2发生加成反应
解析（公式法）：维生素A分子中CO原子数分201维生素A分子饱度Ω＝环数＋双键数＝6分子H原子数2×20＋2－2×6＝30维生素A分子式C20H30O．
维生素A分子中仅—OHC链较长分子极性较弱维生素A溶水．
异戊二烯结构维生素A分子侧链2样结构．
维生素A分子中5烯键1 mol维生素A5 mol H2加成．
答案：AC
［例5］丁炔二醇制备13—丁二烯请面流程图空框中填入机物结构简式．
解析（逆推法）：13—丁二烯逆推知①②分卤代烃醇①丁炔二醇加成产物加成结果然掉羟基①醇②卤代烃．①发生消反应醇羟基碳邻碳必然氢氢？加成反应结果．
答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH ②CH2BrCH2CH2CH2Br
［例6］图6－5某化学课外活动组设计乙醇氢卤酸反应实验装置图．烧瓶A中放新制水硫酸铜粉末加入20 mL水乙醇锥形瓶B中盛放浓盐酸分液漏斗C广口瓶D中分盛浓H2SO4干燥F中填满碱石灰烧杯作水浴器．开分液漏斗C活塞浓H2SO4流入B中D中导口气泡产生．分钟水硫酸铜粉末色变蓝色．时水浴加热发生化学反应生成气体F处逸出点燃气体绿色火焰．试回答：
图6－5
（1）B中逸出气体成分________________．
（2）D瓶作____________________________．
（3）E作____________________________．
（4）F口点燃气体______________________．
（5）A瓶中水硫酸铜粉末变蓝原_____________________________________．
（6）A中发生反应事实推断出结_________________________________．
解析：题意C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中浓H2SO4吸水性溶水放出量热B中逸出HCl（g）D中浓H2SO4干燥进入A中HCl溶C2H5OH中二者发生反应：
C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O
CuSO4吸收水分变胆矾促列反应右进行．加热时生成C2H5ClF处逸出点燃火焰呈绿色．
答案：（1）氯化氢 （2）干燥HCl （3）冷凝乙醇蒸气 （4）CH3CH2Cl
（5）乙醇HCl反应生成水水硫酸铜吸收生成胆矾
（6）醇分子中羟基氯化氢分子中氯原子取代
4．实战演练
选择题（题5分45分）
1集邮爱者收藏价值邮票时常邮票信封剪浸水中便掉邮票背面粘合剂根相似相溶原理该粘合剂成分
2（2001年海高考题）2001年9月1日执行国家食品卫生标准规定酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量超1 ppm相分子质量945氯丙醇（含
结构）
A2种 B3种 C4种 D5种
3现瓶乙二醇丙三醇混合液相互分离方法
A萃取 B结晶 C分馏 D蒸发
4乙醇分子中化学键图示：
关乙醇种反应中断键说法正确
A金属钠反应键①断裂
BAg催化O2反应键①④断裂
C浓硫酸热140℃时键①键②断裂170℃时键②⑤断裂
D氢溴酸反应键①断裂
5列醇类发生消反应生成两种烯烃
A1—丙醇
B2—丁醇
C22—二甲基丙醇
D33—二甲基—2—戊醇
6列物质羟基氢原子活泼性弱强序正确
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A①②③④⑤ B①②③⑤④
C②①④③⑤ D①②④③⑤
7某机化合物结构式 ： 发生反应类
型
①取代 ②加成 ③消 ④水解 ⑤酯化 ⑥中 ⑦缩聚 ⑧加聚
A①③⑤⑥ B②④⑥⑧
C①②③⑤⑥ D④⑧外
8已知维生素A结构简式：
关说法正确
A维生素A种酚
B维生素A分子中三双键
C维生素A分子中30H原子
D维生素A具环烷结构单元
9胆固醇体必需生物活性物质分子式C25H45O种胆固醇酯液晶物质分子式C32H49O2生成种胆固醇酯酸
AC6H13COOH BC6H5COOH
CC7H15COOH DC6H5CH2COOH
二非选择题(55分)
10(10分)某机物X蒸气完全燃烧时需3倍体积氧气产生2倍体积CO23倍体积水蒸气机物X适宜条件进行系列转化：
①机物X蒸气CuAg催化O2氧化Y
②X脱水生成烯烃ZZHCl反应生成机物S
③SNaOH水溶液热生成溶水机物Q机物X试回答列问题：
(1)写出X结构简式
(2)化学方程式表示①～③转化程
11（14分）（2002年海市高考题）松油醇种调香香精αβγ三种分异构体组成混合物松节油分馏产品A（式中18区分两羟基加）列反应制：
试回答：
（1）α—松油醇分子式
（2）α—松油醇属机物类
a醇 b酚 c饱元醇
（3）α—松油醇发生反应类型
a加成 b水解 c氧化
（4）许香料中松油醇少量酯形式出现写出RCOOHα—松油醇反应化学方程式
（5）写结构简式：β—松油醇 γ—松油醇
12(9分)化学式C8H10O化合物A具性质：①A＋Na慢慢产生气泡
浓H2SO4
△
②A＋RCOOH 香味产物
③A苯甲酸
④催化脱氢产物发生银镜反应⑤脱水反应产物聚合反应制两种塑料制品(目前白色污染源)
试回答：(1)根述信息该化合物结构作出判断
a苯环直接连羟基b肯定醇羟基c苯环侧链末端甲基d肯定芳香烃
(2)化合物A结构简式
(3)A金属钠反应化学方程式：
13(12分)某种含三碳原子饱元醛A某种元醇B种例混合总质量定完全燃烧生成CO2H2O质量变
(1)醇B应符合组成通式
(2)醇B分子结构必须满足条件
(3)果醛A分子里含五碳原子写出应醇B两种类型结构简式：
14(10分)02 mol某机物04 mol O2密闭容器中燃烧产物CO2COH2O产物浓H2SO4浓H2SO4增重108 g通灼热CuO充分反应CuO失重32 g通碱石灰碱石灰增重176 g等量该机物92 g 钠恰反应计算回答：
(1)写出机物结构简式名称
(2)举出两种途
附参考答案
1D
答案：B
3C 4D 5B 6C 7D
8解析：维生素A结构中醇羟基五CC键分子式C20H30O
答案：C
9解析：酸+醇酯+水求酸化学式视：C32H49O2+H2O—C25H45OC7H6O2
答案：B
二10（1）CH3CH2OH
CuAg
△
（2）①2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
浓H2SO4
170℃
②CH3CH2OH CH2CH2↑＋H2O CH2CH2＋HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
11（1）C10H1818O （2）a （3）ac
13(1)CnH2nO
(2)分子碳碳双键碳环结构
(2)抗冻剂制涤纶
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1．复重点
1．溴乙烷化学性质（水解消反应）
2．卤代烃物理通性化学性质卤原子检验
2．难点聚焦
溴乙烷
1．溴乙烷分子组成结构
注解
①溴乙烷乙烷分子里氢原子溴原子取代乙烷分子非极性分子溴乙烷分子极性分子溴乙烷分子中溴原子电负性碳碳溴原子间成键电子偏溴原子边C—Br极性键
②溴乙烷水溶液中熔化状态均电离非电解质
③溴乙烷官团—Br
2．溴乙烷物理性质
纯净溴乙烷色液体沸点溶水溶数机溶剂密度水密度
3．溴乙烷化学性质
(1)溴乙烷水解反应
实验6—1 课第146页
实验现象 试中滴入溶液浅黄色沉淀生成
解释 溴乙烷NaOH存水发生水解反应生成乙醇溴化氢溴化氢溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀
实验探究
①检验溴乙烷水解水溶液中时必须试中液体分层吸取层液免吸取未水解溴乙烷
②检验前先较稀溶液滴入检液中中NaOH避免干扰检验
写：
点拨
①溴乙烷水解反应条件：量强碱(NaOH)
②溴乙烷水解反应实质逆反应通常情况正反应方趋势加入NaOH溶液时促进水解进行程度
③溴乙烷水解反应成溴乙烷分子里溴原子水分子中羟基取代溴乙烷水解反应属取代反应
④溴乙烷分子中溴原子溶液会反应生成AgBr
(2)溴乙烷消反应
①化学反应原理：溴乙烷强碱(NaOHKOH)醇溶液热分子中脱HBr生成乙烯
②反应条件
a．强碱(NaOHKOH)醇溶液
b．加热
③消反应
机物定条件分子中脱分子(HBr等)生成饱(含双键三键)化合物反应做消反应
注意 消反应必须相邻碳原子脱分子样生成物中双键三键
结
1．知识网络图
2．溴乙烷两化学反应说明受官团溴原子影响溴原子碳原子形成C—Br键时电子偏溴原子C—Br键极性较强试剂影响C—Br键容易断裂发生系列化学反应溴乙烷化学性质乙烷活泼
3．溴乙烷水解消反应区
1官团
官团指决定化合物化学特性原子原子团常见官团：卤素原子(—X)羟基(—OH)醛基(—CHO)羧基(—COOH)硝基(—NO2)磺酸基(—SO3H)氨基(—NH2)等C═CC≡C分烯烃炔烃官团
2溴乙烷性质
(1)溴乙烷物理性质：色液体沸点384℃密度水
(2)溴乙烷化学性质：官团(—Br)作溴乙烷化学性质乙烷活泼发生许化学反应
①水解反应：C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr
卤代烃水解反应条件：NaOH水溶液
发生反应HBr+NaOH＝NaBr+H2OC2H5Br水解反应写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr
②消反应：
卤代烃消反应条件：强碱醇溶液热
反应实质：分子中相邻两碳原子脱HBr分子推测CH3Br(CH3)3C—CH2Br等卤代烃发生消反应
消反应：机化合物定条件分子中脱分子(H2OHBr等)生成饱(含双键三键)化合物反应
二卤代烃
1．卤代烃
烃分子中氢原子卤素原子取代生成化合物做卤代烃
2．分类
(1)根分子里含卤素卤代烃分：氟代烃()氯代烃
溴代烃()等
(2)根分子中卤素原子少分：卤代烃()卤
代烃()等
(3)根烃基分：饱卤代烃()饱卤代烃()芳香卤代烃等
3．命名(需解简单卤代烃命名)
原：连卤原子长碳链作链卤原子支链作取代
基离卤原子端开始链碳原子进行编号余步骤烷烃系
统命名法
：
4．卤代烃物理性质
(1)卤代烃溶水溶机溶剂
(2)卤代烃分子极性烃分子强卤原子质量氢原子质量许齿代烃沸点密度碳原子数烃
(3)相卤代物中沸点着碳原子数增加增(碳原子数增分子量增引起分子间作力增)密度着碳原子数增加减(碳原子数增卤代烃分子中卤原子质量分数降低)
(4)室温少数低级卤代烃(1～3碳原子氟代物l～2碳原子氯代物溴甲烷)气体余液体高级(碳原子数)卤代烃固体
释疑 课第147页讨
烃基时方面氯代烃沸点烃基中碳原子数增加升高方面果烃基中含碳原子数目相时氯代烃沸点烃基中支链增降低
5．卤代烃化学性质
卤代烃化学性质较活泼卤原子(官团)作致卤原子结合电子力碳原子强碳原子形成碳卤键时电子偏卤原子碳卤键极性较强试剂作碳卤键容易断裂发生化学反应
(1)水解反应
写作：
注解
①卤代烃水解反应实质逆反应促正反应进行较完全水解时定加入溶性强碱加热加强碱水解生成卤代氢发生中反应减少生成物浓度衡右移加热提高水解反应速率
②卤代烃定条件发生水解反应卤代烃水解反应成卤代烃分子中卤原子水分子中羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)卤代烃水解反应属取代反应
(2)消反应
注解
①卤代烃水解反应消反应条件卤代烃氢氧化钠水溶液反应时卤基羟基取代卤代烃氢氧化钠醇溶液反应时氢氧化钠醇类弱极性物质中钠氧键断裂发生羟基取代反应发生消反应
②消反应加成反应互逆反应化学反应条件相
③卤代烃发生消反应相邻碳原子氢原子(a—H)
卤代烃发生消反应
等均发生消反应
6．卤代烃作
①烃分子中引入卤原子常常改变分子性第步反应机合成中起着重桥梁作
②卤代烃特卤代烃直接作溶剂农药制冷剂灭火剂麻醉剂防腐剂等
③氟氯烃类卤代烃含氟氯烷烃衍生物含溴原子氟氯烃色臭气体化学性质稳定毒认安全害物质加具燃烧易挥发易液化等特性十年广泛作冷冻设备空气调节装置制冷剂制雾化剂聚乙烯等泡沫塑料发泡剂电子航空工业溶剂灭火剂等等恰恰氟氯烃化学性质稳定气中发生变化难雨雪消连年年逸散出氟氯烃积累滞留气中气中含量逐年递增气中氟氯烃气流升流层中受紫外线射发生分解产生氯原子氯原子引发损耗臭氧反应种反应中氯原子没消耗消耗臭氧实际氯原子起催化作逸入流层中氟氯烃分解出氯原子长久起着破坏臭氧作臭氧层破坏意味着更紫外线射面紫外线射会危害球类动物植物造成全球性气温变化保护臭氧层类采取行动签订减少逐步停止生产氟氯烃目标保护臭氧层维纳公约关消耗臭氧层物质蒙特利尔议定书等国际公约
3卤代烃般通性
(1)物理通性：溶水溶机溶剂氯代烷沸点烃基增呈现升高趋势氯代烷密度烃基增呈现减趋势
(2)化学通性：卤代烃化学性质通常烃活泼发生许化学反应
①取代反应：
CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (卤代烃制元醇)
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃制二元醇)
②消反应：
BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消2分子HBr)
4氟氯烃(氟利昂)环境影响
(1)氟氯烃破坏臭氧层原理
①氟氯烃流层中受紫外线射产生Cl原子
②Cl原子引发损耗臭氧循环反应：
Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2
总反应式： O3+O2O2
③实际氯原子起催化作
(2)臭氧层破坏果
臭氧层破坏会更紫外线射面会危害球类动物植物造成全球性气温变化
重点难点解析
溴乙烷水解反应消反应反应条件产物
反应类型
反应条件
产物
相互关系
水解(取代)反应
NaOH水溶液△
CH3CH2OH
时发生两互相行互相竞争反应
消反应
NaOH醇溶液△
CH2═CH2
卤代烃发生消反应时生成取代基较烯烃样烯烃称稳定(扎采夫规律)惯称氢少失氢：
二检验卤代烃分子中卤素方法
1实验原理：
R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O
HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3
根沉淀(AgX)颜色(白色浅黄色黄色)确定卤素(氯溴碘)
2实验步骤：
(1)取少量卤代烃(2)加入NaOH溶液(3)加热煮沸(4)冷(5)加入稀硝酸酸化(6)加入硝酸银溶液
3实验说明：
(1)加热煮沸加快水解反应速率卤代烃水解难易程度(2)加入稀硝酸酸化中量NaOH防止NaOHAgNO3反应实验产生影响二检验生成沉淀否溶稀硝酸
3．例题精讲
例1 碳原子数20烷烃分异构体中氯代物分异构体少种
寻求解题规律：解答类题常规思维方法次写出烷烃种分异构体结构简式然仔细观察分析出氯代物分异构体烷烃分异构体种数种方法解答题显然碳原子数20烷烃分异构体实太(C10H22分异构体75种)难道题法解答非仔细分析课出C5H12三种分异构体便难发现规律：
(1)CH4C2H6外氯代物分异构体烷烃结构中三氢碳氢碳(CH3称三氢碳CH2称二氢碳称氢碳称氢碳)两种碳原子(新戊烷)氢原子数定3整数倍
(2)氢碳完全称
(3)碳原子数烷烃种分异构体中时符合述(1)(2)种种氯代物分异构体
解析 CH4C2H6新戊烷外氢原子数3整数倍C8H18C11H24C14H30C17H36C20H42C8H18C17H36中分6CH312CH325完全称C11H24C14H30C20H42中分8CH310CH314CH
3346完全称见碳原子数20烷烃分异构体中氯代物分异构体CH4CH3CH3五种
例2 机反应中反应物相条件产物式中R代表烃基副产物均已略
请写出实现列转变步反应化学方程式特注意写明反应条件
(1)CH3CH2CH2Br分两步转变CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH
解析 称烯烃HBr(HX)加成时般氢原子加含H较C＝C键碳规律Markovnikov验规律简称马氏规氧化物存时加H较少C＝C键碳反马式规卤代烃烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇浓NaOH醇溶液中发生消反应生成烯根题信息1溴丁烷转变2溴丁烷先1溴丁烷转变1丁烯根马氏规HBr加成3甲基1丁烯转变3甲基1丁醇应根反马式规氧化物存条件先烯烃转变3甲基1溴丁烷然水解便3甲基1丁醇
答案：
(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH＝CH2
CH3CH2CH＝CH2CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH＝CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH
例3 碳正离子［例CH5+CH3+(CH3)3C+等］机反应中重中间体欧拉(GOlah)领域研究中卓越成荣获1994年诺贝尔化学奖
碳正离子CH5+通CH4超强酸中获H+CH5+失H2CH3+
(1)CH3+反应性强正离子缺电子电子式_________
(2)CH3+中4原子面三键角相等键角应_________(填角度)
(3)(CH3)2CH+NaOH水溶液中反应电中性机分子结构简式_________
(4)(CH3)3C+掉H+生成电中性机分子结构简式_________
解析 题难度较涉结构机理产物等需定阅读力解题关信息已学知识结合起加工成新知识理推理判断：
(1)CH3+缺电子碳正离子作甲基失电子产物：复杂阳离子加方括号
(2)CH3+四原子面三健角相等应面正三角形：键角120°
(3)(CH3)2CH+NaOH中OH结合生成醇(CH3)2CHOH
(4)(CH3)3C+中三甲基称中—CH3中掉H+生成饱烯烃(CH3)2C═CH2
答案：(1)(2)120°(3)(CH3)2CHOH(4)(CH3)2C═CH2
例4 钠着火般砂子熄灭CCl4灭火发生反应：4Na+CCl4C+4NaCl现科学家利反应制金刚石获成功试说明理
解析 题必须结构找原：CCl4正四面体分子晶体金刚石正四面体构成空间网状原子晶体该反应中CCl4中氯原子钠夺取生成NaCl余碳原子正四面体联接空间伸展形成立体网状金刚石应该说该科学家具创新性思维
答案：CCl4碳原子中心正四面体反应生成碳原子间正四面体联系空间伸展形成金刚石
例5 机反应中反应物相条件产物式中R代表烃基副产物均已略
请写出实现列转变步反应化学方程式特注意写明反应条件
(1)CH3CH2CH2CH2Br分两步转变CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH═CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH
解析 化学反应定条件发生反应物相条件产物充分理解信息选择合适条件进行转变：
(1)反应(Ⅱ)提供条件发生消反应生成烯烃CH3CH2CH═CH2反应(Ⅰ)中条件C═C双键含氢原子较少碳原子加溴原子
(2)反应(Ⅰ)1号碳原子加溴生成卤代烷(CH3)2CHCH2CH2Br反应(Ⅱ)中条件水解成醇
答案：(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH═CH2+HBr
CH3CH2CH═CH2CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH═CH2(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH
例6 实验室鉴定氯酸钾晶体1氯丙烷中氯元素现设计列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2⑤加蒸馏水滤取滤液⑥滤取滤渣⑦HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素操作步骤_________(填序号)
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素操作步骤_________(填序号)
解析 鉴定样品中否含氯元素应样品中氯元素转化Cl转化AgCl通沉淀颜色溶稀HNO3判断氯元素
答案：(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
评注 鉴定1氯丙烷中氯元素实验关键加入AgNO3溶液前应加入HNO3酸化中NaOH溶液防止NaOHAgNO3溶液反应成沉淀实验产生干扰
4．实战演练
选择题
1（2002年海高考题）拟虫菊酯类高效低毒昆虫具强烈触杀作杀虫剂中光稳定溴氰酯结构简式图：
列该化合物叙述正确
A属芳香烃
B属卤代烃
C酸性条件水解
D定条件发生加成反应
2(2000年春季高考题)化合物丙反应：
丙结构简式
ACH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
31—氯丙烷强碱醇溶液热生成产物溴水反应种机物分异构体
A3种 B4种 C5种 D6种
4列分子式表示化合物属纯净物
ACHCl3 BC2H4Cl2
CC3H7Cl DC2H2Br2
5列组物质分液漏斗分离
A苯甲苯 B溴溴苯
C水烷 D水乙酸
6某苯系物分子式C8H10苯环氢原子卤原子取代生成卤代物三种分异构体该苯系物
A4种 B3种 C2种 D1种
7制较纯净溴乙烷方法
A乙烷溴发生取代反应
B乙烯溴化氢发生加成反应
C乙烯溴发生加成反应
D乙炔溴化氢发生加成反应
8某学生1—氯乙烷NaOH溶液热分钟冷滴入AgNO3溶液结果未见白色沉淀生成原
A加热时间太短
B应冷加入AgNO3
C加AgNO3溶液前未稀HNO3酸化
D反应溶液中存Cl－
92—溴丙烷原料制取12—丙二醇需反应
A加成——消——取代
B消——加成——取代
C消——取代——加成
D取代——消——加成
二非选择题（55分）
10（9分）（2002年海高考综合题）四十四年代努力中国终五里河体育场喊出世界杯赛中运动员肌肉挫伤扭伤时队医准球员受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点1227℃）进行局部冷冻麻醉应急处理乙烯氯化氢定条件制氯乙烷化学方程式（机物结构简式表示） 该反应类型 反应决定氯乙烷冷冻麻醉应急处理具体性质
11（12分）已知溴乙烷氰化钠反应水解丙酸
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
产物分子原化合物分子碳原子增长碳链请根框图回答问题
F分子中含8原子组成环状结构
（1）反应①②③中属取代反应 （填反应序号）
（2）写出结构简式：E F
12（8分）系列反应终产物草酸
已知B相分子质量A79请推测字母代表化合物结构式：
C F
13（16分）（2002年海高考题）某机物J（C19H20O4）溶水毒性低聚氯乙烯聚乙烯等树脂具良相溶性塑料工业增塑剂列方法合成：
合成路线：
述流程中：（Ⅰ）反应A→B仅发生中反应（Ⅱ）F浓溴水混合产生白色沉淀
（1）指出反应类型：反应② 反应④
（2）写出结构简式：Y F
（3）写出B＋EJ化学方程式
（4）写出E属芳香烃衍生物分异构体结构简式：
14（10分）种饱卤代烃液体密度165 gmL蒸气甲烷气体密度1175取114 mL种卤代烃液体足量氢氧化钠溶液混合煮硝酸酸化加入适量硝酸银溶液恰浅黄色沉淀全部析出生成376 g 沉淀通计算确定卤代烃分子式结构简式
附参考答案
1D
2解析：烯烃Br2加成定两相邻碳原子进行
答案： B
3B 4A 5C
环氢原子—卤取代物三种分异构体②④两种
答案： C
7B 8C
答案： B
二10[ CH2CH2+HClCH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸点低挥发时吸热
CHBr2—CH3
47．乙醇 醇类
1．复重点
1．乙醇分子结构物理化学性质
2．醇概念通性分类乙醇乙二醇丙三醇重应
2．难点聚焦
乙醇结构
（1）乙醇极性分子易溶极性溶剂水意例混溶．
（2）离子化合物部分机物溶乙醇乙醇常见机溶剂．
（3）极性键①②③④定条件易断裂碳碳键燃烧爆炸时断裂．
（4）羟基氢氧根区
①电子式
②电性
—OH呈电中性OH－呈负电性．
③存方式
—OH独立存基结合起OH－够独立存溶液中晶体中OH－．
④稳定性
—OH稳定Na等发生反应相言OH－较稳定Fe3＋等发生反应整体参OH－未遭破坏．
二乙醇化学性质
1．乙醇取代反应
（1）乙醇活泼金属反应
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
①反应取代反应置换反应．
②活泼金属CH3CH2OH反应
2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑
③Na乙醇反应水反应缓：
2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基H原子水分子中羟基H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．
CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH
（2）乙醇HBr反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①该反应卤代烃水解反应方相反：
反应条件逆反应．
②反应中浓H2SO4催化剂脱水剂．
③反应物HBr浓H2SO4NaBr提供：
2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr
④反应程中时发生系列副反应：
2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO
（3）分子间脱水
①该反应实验室制乙烯程中副反应．实验室制乙烯求迅速升温170℃减少该反应发生．
②该反应属取代反应消反应脱水分子间非分子进行．
③浓H2SO4催化剂脱水剂参加反应催化剂．
乙醚生成时H2SO4释出．
（4）硝化反应
（5）磺化反应
2．乙醇氧化反应
（1）燃烧氧化
C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧火焰淡蓝色
②烃含氧衍生物燃烧通式：
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
（2）催化氧化
①乙醇氢氧化
②催化程：
CH3CHO生成时Cu释出Cu参加反应催化剂．
三脱水反应消反应关系
脱水反应两种分子脱水：
类脱水反应消反应属取代反应．二分子间脱水：
类脱水反应消反应取代反应．
消反应种消分子H2O分子样反应脱水反应①反应消分子HX等：
样反应脱水反应．
总说消脱水取代三反应间图6－4示关系：
图6－4
四乙醇结构化学性质关系
物质性质物质结构决定乙醇结构决定乙醇性质特化学性质．根分子中极性键易断裂原理握乙醇结构掌握乙醇性质．
五醇概念
醇分子中含链烃基苯环侧链碳结合羟基化合物．概念层面理解：
（1）醇分子中含羟基羟基数限存1C原子连2羟基醇样醇稳定：
（2）羟基连接链烃基醇CH3OH等存羟基连烯键（炔键）C原子醇样醇稳定．
（3）羟基连苯环醇羟基连苯环侧链醇
（4）外定义中包括点羟基连环烷基（环烯基）C原子醇等．
六常见醇种类组成
说明：烃含氧衍生物通式3表示．
七醇溶解性
醇分子中含羟基极性分子越羟基越少极性越弱水中越难溶解分子越羟基越极性越强水中越易溶解．：
（1）C1～C3饱元醇水意混溶C4～C11饱元醇部分溶水C12饱元醇溶水．
（2）乙二醇丙三醇水意混溶．
（3）易溶水．
八甲醇乙二醇丙三醇
九醇化学通性
醇类化学性质乙醇相似：发生氧化反应取代反应．丙三醇硝化反应：
硝化甘油种烈性炸药．
十醇氧化规律
醇分子否氧化取决醇结构．果醇分子中含—CH2OH基团该醇氧化成醛：
十关生成醇反应
已学生成醇反应三种：
外乙醛原法乙酸乙酯水解法葡萄糖发酵法等生成乙醇知识逐渐学．
3．例题精讲
［例1］1998年山西朔州发生假酒案假酒中严重超标毒成分（ ）
解析：甲醇气味乙醇相似甲醇剧毒工业酒精中含量甲醇工业酒精勾兑酒中甲醇严重超标．般说饮10 mL甲醇导致失明会死亡．
答案：B
［例2］质量m gCu丝灼烧变黑立放入列物质中Cu丝变红质量m g（ ）
A．稀H2SO4 B．C2H5OH
C．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）
E．CO
解析：Cu丝灼烧变黑发生反应
CuO放入稀H2SO4稀HNO3CH3COOH（aq）中CuO溶解生成Cu2＋进入溶液稀HNO3进步Cu氧化Cu丝质量减轻．ACD选．
热CuO放入CO中CO夺取CuO中O原子Cu原出．Cu丝质量变E选．
热CuO放入酒精发生氧化反应
形成Cu覆盖Cu丝Cu丝质量m gB选．
答案：BE
［例3］婴次性纸尿片中层吸水保水物质．列高分子中采（ ）
解析：次性纸尿片吸水保水原水溶解材料中（水少材料时）反材料溶解水中（材料少水时）．数机物难溶水元醇易溶水丙三醇（聚乙烯醇）种元醇C—OH仅2∶1分子具定极性易溶水选．CD溶水选．
A分子具更强极性A易溶水尿液呈碱性具38℃左右温度条件A水解产生HFHF剧毒A．
答案：B
［例4］做异戊二烯．已知维生素A结构简式写式中线示键线交点端点处代表碳原子氢原子数补足四价CH原子未标记出关叙述正确（ ）
A．维生素A分子式C20H30O
B．维生素A种易溶水醇
C．维生素A分子中异戊二烯碳链结构
D．1 mol维生素A催化剂作7 mol H2发生加成反应
解析（公式法）：维生素A分子中CO原子数分201维生素A分子饱度Ω＝环数＋双键数＝6分子H原子数2×20＋2－2×6＝30维生素A分子式C20H30O．
维生素A分子中仅—OHC链较长分子极性较弱维生素A溶水．
异戊二烯结构维生素A分子侧链2样结构．
维生素A分子中5烯键1 mol维生素A5 mol H2加成．
答案：AC
［例5］丁炔二醇制备13—丁二烯请面流程图空框中填入机物结构简式．
解析（逆推法）：13—丁二烯逆推知①②分卤代烃醇①丁炔二醇加成产物加成结果然掉羟基①醇②卤代烃．①发生消反应醇羟基碳邻碳必然氢氢？加成反应结果．
答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH ②CH2BrCH2CH2CH2Br
［例6］图6－5某化学课外活动组设计乙醇氢卤酸反应实验装置图．烧瓶A中放新制水硫酸铜粉末加入20 mL水乙醇锥形瓶B中盛放浓盐酸分液漏斗C广口瓶D中分盛浓H2SO4干燥F中填满碱石灰烧杯作水浴器．开分液漏斗C活塞浓H2SO4流入B中D中导口气泡产生．分钟水硫酸铜粉末色变蓝色．时水浴加热发生化学反应生成气体F处逸出点燃气体绿色火焰．试回答：
图6－5
（1）B中逸出气体成分________________．
（2）D瓶作____________________________．
（3）E作____________________________．
（4）F口点燃气体______________________．
（5）A瓶中水硫酸铜粉末变蓝原_____________________________________．
（6）A中发生反应事实推断出结_________________________________．
解析：题意C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中浓H2SO4吸水性溶水放出量热B中逸出HCl（g）D中浓H2SO4干燥进入A中HCl溶C2H5OH中二者发生反应：
C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O
CuSO4吸收水分变胆矾促列反应右进行．加热时生成C2H5ClF处逸出点燃火焰呈绿色．
答案：（1）氯化氢 （2）干燥HCl （3）冷凝乙醇蒸气 （4）CH3CH2Cl
（5）乙醇HCl反应生成水水硫酸铜吸收生成胆矾
（6）醇分子中羟基氯化氢分子中氯原子取代
4．实战演练
选择题（题5分45分）
1集邮爱者收藏价值邮票时常邮票信封剪浸水中便掉邮票背面粘合剂根相似相溶原理该粘合剂成分
2（2001年海高考题）2001年9月1日执行国家食品卫生标准规定酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量超1 ppm相分子质量945氯丙醇（含
结构）
A2种 B3种 C4种 D5种
3现瓶乙二醇丙三醇混合液相互分离方法
A萃取 B结晶 C分馏 D蒸发
4乙醇分子中化学键图示：
关乙醇种反应中断键说法正确
A金属钠反应键①断裂
BAg催化O2反应键①④断裂
C浓硫酸热140℃时键①键②断裂170℃时键②⑤断裂
D氢溴酸反应键①断裂
5列醇类发生消反应生成两种烯烃
A1—丙醇
B2—丁醇
C22—二甲基丙醇
D33—二甲基—2—戊醇
6列物质羟基氢原子活泼性弱强序正确
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A①②③④⑤ B①②③⑤④
C②①④③⑤ D①②④③⑤
7某机化合物结构式 ： 发生反应类
型
①取代 ②加成 ③消 ④水解 ⑤酯化 ⑥中 ⑦缩聚 ⑧加聚
A①③⑤⑥ B②④⑥⑧
C①②③⑤⑥ D④⑧外
8已知维生素A结构简式：
关说法正确
A维生素A种酚
B维生素A分子中三双键
C维生素A分子中30H原子
D维生素A具环烷结构单元
9胆固醇体必需生物活性物质分子式C25H45O种胆固醇酯液晶物质分子式C32H49O2生成种胆固醇酯酸
AC6H13COOH BC6H5COOH
CC7H15COOH DC6H5CH2COOH
二非选择题(55分)
10(10分)某机物X蒸气完全燃烧时需3倍体积氧气产生2倍体积CO23倍体积水蒸气机物X适宜条件进行系列转化：
①机物X蒸气CuAg催化O2氧化Y
②X脱水生成烯烃ZZHCl反应生成机物S
③SNaOH水溶液热生成溶水机物Q机物X试回答列问题：
(1)写出X结构简式
(2)化学方程式表示①～③转化程
11（14分）（2002年海市高考题）松油醇种调香香精αβγ三种分异构体组成混合物松节油分馏产品A（式中18区分两羟基加）列反应制：
试回答：
（1）α—松油醇分子式
（2）α—松油醇属机物类
a醇 b酚 c饱元醇
（3）α—松油醇发生反应类型
a加成 b水解 c氧化
（4）许香料中松油醇少量酯形式出现写出RCOOHα—松油醇反应化学方程式
（5）写结构简式：β—松油醇 γ—松油醇
12(9分)化学式C8H10O化合物A具性质：①A＋Na慢慢产生气泡
浓H2SO4
△
②A＋RCOOH 香味产物
③A苯甲酸
④催化脱氢产物发生银镜反应⑤脱水反应产物聚合反应制两种塑料制品(目前白色污染源)
试回答：(1)根述信息该化合物结构作出判断
a苯环直接连羟基b肯定醇羟基c苯环侧链末端甲基d肯定芳香烃
(2)化合物A结构简式
(3)A金属钠反应化学方程式：
13(12分)某种含三碳原子饱元醛A某种元醇B种例混合总质量定完全燃烧生成CO2H2O质量变
(1)醇B应符合组成通式
(2)醇B分子结构必须满足条件
(3)果醛A分子里含五碳原子写出应醇B两种类型结构简式：
14(10分)02 mol某机物04 mol O2密闭容器中燃烧产物CO2COH2O产物浓H2SO4浓H2SO4增重108 g通灼热CuO充分反应CuO失重32 g通碱石灰碱石灰增重176 g等量该机物92 g 钠恰反应计算回答：
(1)写出机物结构简式名称
(2)举出两种途
附参考答案
1D
答案：B
3C 4D 5B 6C 7D
8解析：维生素A结构中醇羟基五CC键分子式C20H30O
答案：C
9解析：酸+醇酯+水求酸化学式视：C32H49O2+H2O—C25H45OC7H6O2
答案：B
二10（1）CH3CH2OH
CuAg
△
（2）①2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
浓H2SO4
170℃
②CH3CH2OH CH2CH2↑＋H2O CH2CH2＋HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
11（1）C10H1818O （2）a （3）ac
13(1)CnH2nO
(2)分子碳碳双键碳环结构
(2)抗冻剂制涤纶
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