机化学基础知识点整理
重物理性质
1．机物溶解性
（1）难溶水：类烃卤代烃硝基化合物酯绝数高聚物高级（指分子中碳原子数目较）醇醛羧酸等
（2）易溶水：低级[般指N(C)≤4]醇（醚）醛（酮）羧酸盐氨基酸盐单糖二糖（水形成氢键）
二重反应
1．溴水（Br2H2O）褪色物质
（1）机物① 通加成反应褪色：含—C≡C—饱化合物
② 通取代反应褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时褪色现象外产生白色沉淀
③ 通氧化反应褪色：含—CHO（醛基）机物（水参加反应）注意：纯净含—CHO（醛基）机物溴四氯化碳溶液褪色
④ 通萃取褪色：液态烷烃环烷烃苯系物饱卤代烃饱酯
（2）机物① 通碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH 5Br + BrO3 + 3H2OBr2 + 2OH Br + BrO + H2O
② 原性物质发生氧化原反应H2SS2SO2SO32IFe2+
2．酸性高锰酸钾溶液KMnO4H+褪色物质
1）机物：含—C≡C——OH（较慢）—CHO物质 苯环相连侧链碳氢原子苯系物（苯反应）
2）机物：原性物质发生氧化原反应H2SS2SO2SO32BrIFe2+
3．Na反应机物：含—OH—COOH机物
NaOH反应机物：常温易含酚羟基—COOH机物反应
加热时卤代烃酯反应（取代反应）
Na2CO3反应机物：含酚羟基机物反应生成酚钠NaHCO3
含—COOH机物反应生成羧酸钠放出CO2气体
含—SO3H机物反应生成磺酸钠放出CO2气体
NaHCO3反应机物：含—COOH—SO3H机物反应生成羧酸钠磺酸钠放出等物质量CO2气体
4．强酸强碱反应物质
（1）2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH + 2H2O 2 AlO2 + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH 2 AlO2 + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH AlO2 + 2H2O
（4）弱酸酸式盐NaHCO3NaHS等等
NaHCO3 + HCl NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐CH3COONH4(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质分子中肽链链端支链呈酸性—COOH呈碱性—NH2蛋白质碱酸反应
5．银镜反应机物
（1）发生银镜反应机物：含—CHO物质：醛甲酸甲酸盐甲酸酯原性糖（葡萄糖麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（伦试剂）配制：
定量2AgNO3溶液中逐滴加入2稀氨水刚刚产生沉淀恰完全溶解消失
（3）反应条件：碱性水浴加热 酸性条件Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O破坏
（4）实验现象：①反应液澄清变成灰黑色浑浊②试壁银白色金属析出
（5）关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
记忆诀窍： 1—水（盐）2—银3—氨
甲醛（相两醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHCCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反应
（1）机物：羧酸（中）甲酸（先中NaOH量氧化）醛原性糖（葡萄糖麦芽糖）甘油等羟基化合物
（2）斐林试剂配制：定量10NaOH溶液中滴加滴2CuSO4溶液蓝色絮状悬浊液（斐林试剂）
（3）反应条件：碱量加热煮沸
（4）实验现象：
① 机物官团醛基（—CHO）滴入新制氢氧化铜悬浊液中常温时变化加热煮沸（砖）红色沉淀生成 ② 机物羟基醛（葡萄糖）滴入新制氢氧化铜悬浊液中常温时溶解变成绛蓝色溶液加热煮沸（砖）红色沉淀生成
（5）关反应方程式：2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHCCHO + 4Cu(OH)2HOOCCOOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸溶性碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．发生水解反应机物：卤代烃酯糖类（单糖外）肽类（包括蛋白质）
HX + NaOH NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
8．FeCl3溶液发生显色反应：酚类化合物
9．I2发生显色反应：淀粉
10．浓硝酸发生颜色反应：含苯环天然蛋白质
三类烃代表物结构特性
类
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n2(n≥2)
CnH2n6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6原子
面型
4原子
直线型
12原子面(正六边形)
化学性质
光卤代裂化酸性KMnO4溶液褪色
X2H2HXH2OHCN加成易氧化加聚
X2H2HXHCN加成易氧化加聚导电塑料
H2加成FeX3催化卤代硝化磺化反应
四烃衍生物重类类衍生物重化学性质
类
通 式
官团
代表物
分子结构结点
化学性质
卤代烃
卤代烃：
R—X
元饱卤代烃：CnH2n+2mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接烃基结合
β碳氢原子发生消反应
1NaOH水溶液热发生取代反应生成醇
2NaOH醇溶液热发生消反应生成烯
醇
元醇：
R—OH
饱元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接链烃基结合 O—HC—O均极性
β碳氢原子发生消反应
α碳氢原子催化氧化伯醇氧化醛仲醇氧化酮叔醇催化氧化
1活泼金属反应产生H2
2卤化氢浓氢卤酸反应生成卤代烃
3脱水反应乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子脱水生成烯
4催化氧化醛酮
5般断O—H键羧酸机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键极性
性质稳定般酸碱氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
（Mr：94）
—OH直接苯环碳相连受苯环影响微弱电离
1弱酸性
2浓溴水发生取代反应生成沉淀
3遇FeCl3呈紫色
4易氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）
HCHO相两
—CHO
极性加成
1H2HCN等加成醇
2氧化剂(O2伦试剂斐林试剂酸性高锰酸钾等)氧化羧酸
酮
羰基
（Mr：58）
极性加成
H2HCN加成醇
氧化剂氧化羧酸
羧酸
羧基
（Mr：60）
受羰基影响O—H电离出H+受羟基影响加成
1具酸通性
2酯化反应时般断羧基中碳氧单键H2加成
3含—NH2物质缩水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）
酯基中碳氧单键易断裂
1发生水解反应生成羧酸醇
2发生醇解反应生成新酯新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
硝基化合物较稳定
般易氧化剂氧化硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2配位键结合H+—COOH部分电离出H+
两性化合物
形成肽键
蛋白质
结构复杂
通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
肽链间四级结构
1两性
2水解
3变性
4颜色反应
（生物催化剂）
5灼烧分解
糖
数列通式表示：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
羟基醛羟基酮缩合物
1氧化反应
(原性糖)
2加氢原
3酯化反应
4糖水解
5葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
碳碳双键
酯基中碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键加成
1水解反应
（皂化反应）
2硬化反应
五机物鉴
鉴机物必须熟悉机物性质（物理性质化学性质）抓住某机物特征反应选合适试剂鉴
1．常试剂某鉴物质种类实验现象纳：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
量
饱
鉴物质种类
含碳碳双键三键物质烷基苯醇醛干扰
含碳碳双键三键物质醛干扰
苯酚
溶液
含醛基化合物葡萄糖果糖麦芽糖
含醛基化合物葡萄糖果糖麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
石蕊甲基橙变红
放出色味气体
2．卤代烃中卤素检验 取样滴入NaOH溶液加热分层现象消失冷加入稀硝酸酸化滴入AgNO3 液观察沉淀颜色确定种卤素
3．烯醛中碳碳双键检验
（1）纯净液态样品取试样中加入溴四氯化碳溶液褪色证明含碳碳双键
（2）样品水溶液先样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸充分反应冷滤滤液中加入稀硝酸酸化加入溴水褪色证明含碳碳双键
★直接样品水溶液中滴加溴水会反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr溴水褪色
4．检验溶解苯中苯酚？
取样试样中加入NaOH溶液振荡静置分液水溶液中加入盐酸酸化滴入滴FeCl3溶液（量饱溴水）溶液呈紫色（白色沉淀生成）说明苯酚
★样品中直接滴入FeCl3溶液苯酚溶解苯中进入水溶液中Fe3+进行离子反应样品中直接加入饱溴水生成三溴苯酚会溶解苯中白色沉淀
★溴水太稀方面生成溶解度相较溴苯酚二溴苯酚方面生成三溴苯酚溶解量苯酚中沉淀
6．检验实验室制乙烯气体中含CH2＝CH2SO2CO2H2O？
气体次通水硫酸铜品红溶液饱Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水
（检验水） （检验SO2） （SO2） （确认SO2已）（检验CO2）
溴水溴四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）
六混合物分离提纯（杂）
混合物
（括号杂质）
杂试剂
分离
方法
化学方程式离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水NaOH溶液
（挥发出Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O
乙炔（H2SPH3）
饱CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中酒精
——————
蒸馏
——————————————
95酒精中提取水酒精
新制生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
水酒精中提取绝酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中碘
汽油苯
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I I2 + 2Br
苯
（苯酚）
NaOH溶液
饱Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOHNa2CO3 NaHCO3溶液均
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3Br2苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先水洗部分酸NaOH溶液洗少量溶解机层酸H+ + OH H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温苯甲酸固体溶解度受温度影响变化较
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
七机物结构
牢牢记住：机物中H：价C：四价O：二价N（氨基中）：三价X（卤素）：价
（）系物判断规律
1．差（分子组成差干CH2）
2．两（通式结构）
3．三注意
（1）必类物质（2）结构相似（相似原子连接方式相官团种类数目）
（3）系物间物性化性相似 具相通式机物烷烃外确定系物外熟悉惯命名机物组成油酸亚油酸软脂酸谷氨酸等便辨认系物
（二）分异构体种类
1．碳链异构2．位置异构3．官团异构（类异构）（详写表）4．反异构5．映异构（作求）
常见类异构
组成通式
类
典型实例
CnH2n
烯烃环烷烃
CH2CHCH3
CnH2n2
炔烃二烯烃
CH≡C—CH2CH3CH2CHCHCH2
CnH2n+2O
饱元醇醚
C2H5OHCH3OCH3
CnH2nO
醛酮烯醇环醚环醇
CH3CH2CHOCH3COCH3CHCHCH2OH
CnH2nO2
羧酸酯羟基醛
CH3COOHHCOOCH3HO—CH3—CHO
CnH2n6O
酚芳香醇芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷氨基酸
CH3CH2—NO2H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖二糖
葡萄糖果糖(C6H12O6)
蔗糖麦芽糖(C12H22O11)
（三）分异构体书写规律
书写时量链写直写扭七歪八免干扰视觉思维定序列序考虑：
1．链长短支链整散位置心边排列邻间
2．碳链异构→位置异构→反异构→官团异构序书写官团异构→碳链异构→位置异构→反异构序书写种方法书写必须防止漏写重写
3．遇苯环三取代基时先定两位置关系邻间然第三取代基次进行定位时注意前面重复
（四）分异构体数目判断方法
1．记忆法 记住已掌握常见异构体数例：
（1）含碳原子分子均异构
（2）丁烷丁炔丙基丙醇2种
（3）戊烷戊炔3种
（4）丁基丁烯（包括反异构）C8H10（芳烃）4种
（5）烷C7H8O（含苯环）5种
（6）C8H8O2芳香酯6种
（7）戊基C9H12（芳烃）8种
2．基元法 例：丁基4种丁醇戊醛戊酸4种
3．代法 例：二氯苯C6H4Cl23种四氯苯3种（H代Cl）：CH4氯代物种新戊烷C（CH3）4氯代物种
4．称法（称等效氢法） 等效氢法判断列三点进行：
（1）碳原子氢原子等效
（2）碳原子连甲基氢原子等效
（3）处镜面称位置氢原子等效（相面成时物关系）
（五）饱度计算方法
1．烃含氧衍生物饱度
2．卤代烃饱度
3．含N机物饱度
（1）氨基—NH2
（2）硝基—NO2
（3）铵离子NH4+
八具特定碳氢常见机物
牢牢记住：烃含氧衍生物中氢原子数目定偶数机物中含奇数卤原 子氮原子氢原子数奇数
①n（C）︰n（H） 1︰1时常见机物：乙烃苯苯乙烯苯酚乙二醛乙二酸
②n（C）︰n（H） 1︰2时常见机物：单烯烃环烷烃饱元脂肪醛酸酯葡萄糖
③n（C）︰n（H） 1︰4时常见机物：甲烷甲醇尿素[CO(NH2)2]
④机物中氢原子数超应烷烃氢原子数时结构中—NH2NH4+甲胺CH3NH2醋酸铵CH3COONH4等
⑤烷烃含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加增介75~857间该系物中含碳质量分数低CH4
⑥单烯烃含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加变均857
⑦单炔烃苯系物含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加减介923~857间该系列物质中含碳质量分数高C
2H2C6H6均923
⑧含氢质量分数高机物：CH4
⑨定质量机物燃烧耗氧量：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质量CO2H2O：单烯烃环烷烃饱元醛羧酸酯葡萄糖果糖（通式CnH2nOx物质x012……）
九重机反应类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．原反应
5．消反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反应 卤代烃酯肽水解属取代反应
8．热裂化反应（复杂）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．显色反应
含苯环蛋白质浓HNO3作呈黄色
10．聚合反应
11．中反应
十典型机反应较
1．反应机理较
（1）醇氢：脱羟基相连接碳原子氢羟基中氢形成 例：
+ O2羟基连碳原子没氢原子形成 发
生失氢（氧化）反应
（2）消反应：脱—X（—OH）相邻碳原子氢形成饱键例：
Br原子相邻碳原子没氢发生消反应
（3）酯化反应：羧酸分子中羟基醇分子羟基中氢原子结合成水余部分互相结合成酯例：
2．反应现象较
例： 新制Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解出现绛蓝色溶液存羟基 沉淀溶解出现蓝色溶液存羧基 热红色沉淀出现存醛基
3．反应条件较
化合物反应条件产物例：
（1）CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O（分子脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CHCH2+NaCl+H2O（消）
（3）机物溴反应条件产物
化学高中机化学知识点总结
1．需水浴加热反应：（1）银镜反应（2）乙酸乙酯水解（3）苯硝化（4）糖水解 （5）酚醛树脂制取（6）固体溶解度测定 高100℃条件反应均水浴加热优点：温度变化稳会起落利反应进行
2．需温度计实验：（1）实验室制乙烯（170℃） （2）蒸馏 （3）固体溶解度测定 （4）乙酸乙酯水解（70－80℃） （5）中热测定 （6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1需准确控制温度者均需温度计2注意温度计水银球位置〕
3．Na反应机物： 醇酚羧酸等——含羟基化合物
4．发生银镜反应物质： 醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖——含醛基物质
5．高锰酸钾酸性溶液褪色物质： （1）含碳碳双键碳碳叁键烃烃衍生物苯系物 （2）含羟基化合物醇酚类物质 （3）含醛基化合物 （4）具原性机物（SO2FeSO4KIHClH2O2等）
6．溴水褪色物质： （1）含碳碳双键碳碳叁键烃烃衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（NaOHNa2CO3）（氧化原――歧化反应） （5）较强机原剂（SO2KIFeSO4等）（氧化） （6）机溶剂（苯苯系物四氯甲烷汽油已烷等属萃取水层褪色机层呈橙红色）
7．密度水液体机物：溴乙烷溴苯硝基苯四氯化碳等
8密度水液体机物：烃数酯氯烷烃
9．发生水解反应物质：卤代烃酯（油脂）二糖糖蛋白质（肽）盐
10．溶水机物： 烃卤代烃酯淀粉纤维素
11．常温气体机物： 分子中含碳原子数等4烃（新戊烷例外）氯甲烷甲醛
12．浓硫酸加热条件发生反应： 苯苯系物硝化磺化醇脱水反应酯化反应纤维素水解
13．氧化物质： 含碳碳双键碳碳叁键饱化合物（KMnO4）苯系物醇醛酚 数机物燃烧燃烧氧气氧化
14．显酸性机物：含酚羟基羧基化合物
15．蛋白质变性物质：强酸强碱重金属盐甲醛苯酚强氧化剂浓酒精双氧水碘酒三氯乙酸等
16．酸碱反应机物：具酸碱双官团机物（氨基酸蛋白质等）
17．NaOH溶液发生反应机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解醇溶液：消） （4）酯：（水解加热反应慢加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18明显颜色变化机反应： 1．苯酚三氯化铁溶液反应呈紫色 2．KMnO4酸性溶液褪色 3．溴水褪色 4．淀粉遇碘单质变蓝色 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
物理性质
甲烷：色 味 难溶
乙烯：色 稍气味 难溶
乙炔：色 味 微溶（电石生成：含H2SPH3 特殊难闻臭味）
苯：色 特殊气味 液体 难溶 毒
乙醇：色 特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：色 刺激性气味 易溶 挥发
二实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO加热) → CH4↑+Na2CO3
注：水醋酸钠：碱石灰1：3 固固加热 （O2NH3） 水（NaAc晶体）
CaO：吸水稀释NaOH催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4170℃)→ CH2CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸1：3（脱水混合液呈棕色）
排水收集（Cl2HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰杂SO2CO2 碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集 杂 启普发生器 饱NaCl：降低反应速率
导口放棉花：防止微溶Ca(OH)2泡沫堵塞导
乙醇：CH2CH2 + H2O →（催化剂加热加压）→CH3CH2OH
注：水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO 加热蒸馏
三燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 明亮
烯：火焰明亮 黑烟
炔：火焰明亮 浓烈黑烟（纯氧中3000℃：氧炔焰）
苯：火焰明亮 量黑烟（炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放量热
七知识点
1天干命名：甲乙丙丁戊庚辛壬癸
2燃烧公式：CxHy + (x+y4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y2 H2O
CxHyOz + (x+y4z2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y2 H2O
4耗氧量：等物质量（等V）：C越 耗氧越 等质量：C越高 耗氧越少
6工业制烯烃：裂解（裂化）
7医酒精：75
工业酒精：95（含甲醇 毒）
水酒精：99
10烷基属官团
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重物理性质
1．机物溶解性
（1）难溶水：类烃卤代烃硝基化合物酯绝数高聚物高级（指分子中碳原子数目较）醇醛羧酸等
（2）易溶水：低级[般指N(C)≤4]醇（醚）醛（酮）羧酸盐氨基酸盐单糖二糖（水形成氢键）
二重反应
1．溴水（Br2H2O）褪色物质
（1）机物① 通加成反应褪色：含—C≡C—饱化合物
② 通取代反应褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时褪色现象外产生白色沉淀
③ 通氧化反应褪色：含—CHO（醛基）机物（水参加反应）注意：纯净含—CHO（醛基）机物溴四氯化碳溶液褪色
④ 通萃取褪色：液态烷烃环烷烃苯系物饱卤代烃饱酯
（2）机物① 通碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH 5Br + BrO3 + 3H2OBr2 + 2OH Br + BrO + H2O
② 原性物质发生氧化原反应H2SS2SO2SO32IFe2+
2．酸性高锰酸钾溶液KMnO4H+褪色物质
1）机物：含—C≡C——OH（较慢）—CHO物质 苯环相连侧链碳氢原子苯系物（苯反应）
2）机物：原性物质发生氧化原反应H2SS2SO2SO32BrIFe2+
3．Na反应机物：含—OH—COOH机物
NaOH反应机物：常温易含酚羟基—COOH机物反应
加热时卤代烃酯反应（取代反应）
Na2CO3反应机物：含酚羟基机物反应生成酚钠NaHCO3
含—COOH机物反应生成羧酸钠放出CO2气体
含—SO3H机物反应生成磺酸钠放出CO2气体
NaHCO3反应机物：含—COOH—SO3H机物反应生成羧酸钠磺酸钠放出等物质量CO2气体
4．强酸强碱反应物质
（1）2Al + 6H+ 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH + 2H2O 2 AlO2 + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH 2 AlO2 + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH AlO2 + 2H2O
（4）弱酸酸式盐NaHCO3NaHS等等
NaHCO3 + HCl NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐CH3COONH4(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质分子中肽链链端支链呈酸性—COOH呈碱性—NH2蛋白质碱酸反应
5．银镜反应机物
（1）发生银镜反应机物：含—CHO物质：醛甲酸甲酸盐甲酸酯原性糖（葡萄糖麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（伦试剂）配制：
定量2AgNO3溶液中逐滴加入2稀氨水刚刚产生沉淀恰完全溶解消失
（3）反应条件：碱性水浴加热 酸性条件Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ Ag+ + 2NH4+ + H2O破坏
（4）实验现象：①反应液澄清变成灰黑色浑浊②试壁银白色金属析出
（5）关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
记忆诀窍： 1—水（盐）2—银3—氨
甲醛（相两醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHCCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：（量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反应
（1）机物：羧酸（中）甲酸（先中NaOH量氧化）醛原性糖（葡萄糖麦芽糖）甘油等羟基化合物
（2）斐林试剂配制：定量10NaOH溶液中滴加滴2CuSO4溶液蓝色絮状悬浊液（斐林试剂）
（3）反应条件：碱量加热煮沸
（4）实验现象：
① 机物官团醛基（—CHO）滴入新制氢氧化铜悬浊液中常温时变化加热煮沸（砖）红色沉淀生成 ② 机物羟基醛（葡萄糖）滴入新制氢氧化铜悬浊液中常温时溶解变成绛蓝色溶液加热煮沸（砖）红色沉淀生成
（5）关反应方程式：2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHCCHO + 4Cu(OH)2HOOCCOOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸溶性碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．发生水解反应机物：卤代烃酯糖类（单糖外）肽类（包括蛋白质）
HX + NaOH NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
8．FeCl3溶液发生显色反应：酚类化合物
9．I2发生显色反应：淀粉
10．浓硝酸发生颜色反应：含苯环天然蛋白质
三类烃代表物结构特性
类
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n2(n≥2)
CnH2n6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
分子形状
正四面体
6原子
面型
4原子
直线型
12原子面(正六边形)
化学性质
光卤代裂化酸性KMnO4溶液褪色
X2H2HXH2OHCN加成易氧化加聚
X2H2HXHCN加成易氧化加聚导电塑料
H2加成FeX3催化卤代硝化磺化反应
四烃衍生物重类类衍生物重化学性质
类
通 式
官团
代表物
分子结构结点
化学性质
卤代烃
卤代烃：
R—X
元饱卤代烃：CnH2n+2mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接烃基结合
β碳氢原子发生消反应
1NaOH水溶液热发生取代反应生成醇
2NaOH醇溶液热发生消反应生成烯
醇
元醇：
R—OH
饱元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接链烃基结合 O—HC—O均极性
β碳氢原子发生消反应
α碳氢原子催化氧化伯醇氧化醛仲醇氧化酮叔醇催化氧化
1活泼金属反应产生H2
2卤化氢浓氢卤酸反应生成卤代烃
3脱水反应乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子脱水生成烯
4催化氧化醛酮
5般断O—H键羧酸机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键极性
性质稳定般酸碱氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
（Mr：94）
—OH直接苯环碳相连受苯环影响微弱电离
1弱酸性
2浓溴水发生取代反应生成沉淀
3遇FeCl3呈紫色
4易氧化
醛
醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）
HCHO相两
—CHO
极性加成
1H2HCN等加成醇
2氧化剂(O2伦试剂斐林试剂酸性高锰酸钾等)氧化羧酸
酮
羰基
（Mr：58）
极性加成
H2HCN加成醇
氧化剂氧化羧酸
羧酸
羧基
（Mr：60）
受羰基影响O—H电离出H+受羟基影响加成
1具酸通性
2酯化反应时般断羧基中碳氧单键H2加成
3含—NH2物质缩水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
（Mr：88）
酯基中碳氧单键易断裂
1发生水解反应生成羧酸醇
2发生醇解反应生成新酯新醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
硝基化合物较稳定
般易氧化剂氧化硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：75）
—NH2配位键结合H+—COOH部分电离出H+
两性化合物
形成肽键
蛋白质
结构复杂
通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
肽链间四级结构
1两性
2水解
3变性
4颜色反应
（生物催化剂）
5灼烧分解
糖
数列通式表示：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
羟基醛羟基酮缩合物
1氧化反应
(原性糖)
2加氢原
3酯化反应
4糖水解
5葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
碳碳双键
酯基中碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键加成
1水解反应
（皂化反应）
2硬化反应
五机物鉴
鉴机物必须熟悉机物性质（物理性质化学性质）抓住某机物特征反应选合适试剂鉴
1．常试剂某鉴物质种类实验现象纳：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
量
饱
鉴物质种类
含碳碳双键三键物质烷基苯醇醛干扰
含碳碳双键三键物质醛干扰
苯酚
溶液
含醛基化合物葡萄糖果糖麦芽糖
含醛基化合物葡萄糖果糖麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
石蕊甲基橙变红
放出色味气体
2．卤代烃中卤素检验 取样滴入NaOH溶液加热分层现象消失冷加入稀硝酸酸化滴入AgNO3 液观察沉淀颜色确定种卤素
3．烯醛中碳碳双键检验
（1）纯净液态样品取试样中加入溴四氯化碳溶液褪色证明含碳碳双键
（2）样品水溶液先样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸充分反应冷滤滤液中加入稀硝酸酸化加入溴水褪色证明含碳碳双键
★直接样品水溶液中滴加溴水会反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr溴水褪色
4．检验溶解苯中苯酚？
取样试样中加入NaOH溶液振荡静置分液水溶液中加入盐酸酸化滴入滴FeCl3溶液（量饱溴水）溶液呈紫色（白色沉淀生成）说明苯酚
★样品中直接滴入FeCl3溶液苯酚溶解苯中进入水溶液中Fe3+进行离子反应样品中直接加入饱溴水生成三溴苯酚会溶解苯中白色沉淀
★溴水太稀方面生成溶解度相较溴苯酚二溴苯酚方面生成三溴苯酚溶解量苯酚中沉淀
6．检验实验室制乙烯气体中含CH2＝CH2SO2CO2H2O？
气体次通水硫酸铜品红溶液饱Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水
（检验水） （检验SO2） （SO2） （确认SO2已）（检验CO2）
溴水溴四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）
六混合物分离提纯（杂）
混合物
（括号杂质）
杂试剂
分离
方法
化学方程式离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水NaOH溶液
（挥发出Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O
乙炔（H2SPH3）
饱CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中酒精
——————
蒸馏
——————————————
95酒精中提取水酒精
新制生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
水酒精中提取绝酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中碘
汽油苯
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I I2 + 2Br
苯
（苯酚）
NaOH溶液
饱Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOHNa2CO3 NaHCO3溶液均
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3Br2苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先水洗部分酸NaOH溶液洗少量溶解机层酸H+ + OH H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温苯甲酸固体溶解度受温度影响变化较
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
七机物结构
牢牢记住：机物中H：价C：四价O：二价N（氨基中）：三价X（卤素）：价
（）系物判断规律
1．差（分子组成差干CH2）
2．两（通式结构）
3．三注意
（1）必类物质（2）结构相似（相似原子连接方式相官团种类数目）
（3）系物间物性化性相似 具相通式机物烷烃外确定系物外熟悉惯命名机物组成油酸亚油酸软脂酸谷氨酸等便辨认系物
（二）分异构体种类
1．碳链异构2．位置异构3．官团异构（类异构）（详写表）4．反异构5．映异构（作求）
常见类异构
组成通式
类
典型实例
CnH2n
烯烃环烷烃
CH2CHCH3
CnH2n2
炔烃二烯烃
CH≡C—CH2CH3CH2CHCHCH2
CnH2n+2O
饱元醇醚
C2H5OHCH3OCH3
CnH2nO
醛酮烯醇环醚环醇
CH3CH2CHOCH3COCH3CHCHCH2OH
CnH2nO2
羧酸酯羟基醛
CH3COOHHCOOCH3HO—CH3—CHO
CnH2n6O
酚芳香醇芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷氨基酸
CH3CH2—NO2H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖二糖
葡萄糖果糖(C6H12O6)
蔗糖麦芽糖(C12H22O11)
（三）分异构体书写规律
书写时量链写直写扭七歪八免干扰视觉思维定序列序考虑：
1．链长短支链整散位置心边排列邻间
2．碳链异构→位置异构→反异构→官团异构序书写官团异构→碳链异构→位置异构→反异构序书写种方法书写必须防止漏写重写
3．遇苯环三取代基时先定两位置关系邻间然第三取代基次进行定位时注意前面重复
（四）分异构体数目判断方法
1．记忆法 记住已掌握常见异构体数例：
（1）含碳原子分子均异构
（2）丁烷丁炔丙基丙醇2种
（3）戊烷戊炔3种
（4）丁基丁烯（包括反异构）C8H10（芳烃）4种
（5）烷C7H8O（含苯环）5种
（6）C8H8O2芳香酯6种
（7）戊基C9H12（芳烃）8种
2．基元法 例：丁基4种丁醇戊醛戊酸4种
3．代法 例：二氯苯C6H4Cl23种四氯苯3种（H代Cl）：CH4氯代物种新戊烷C（CH3）4氯代物种
4．称法（称等效氢法） 等效氢法判断列三点进行：
（1）碳原子氢原子等效
（2）碳原子连甲基氢原子等效
（3）处镜面称位置氢原子等效（相面成时物关系）
（五）饱度计算方法
1．烃含氧衍生物饱度
2．卤代烃饱度
3．含N机物饱度
（1）氨基—NH2
（2）硝基—NO2
（3）铵离子NH4+
八具特定碳氢常见机物
牢牢记住：烃含氧衍生物中氢原子数目定偶数机物中含奇数卤原 子氮原子氢原子数奇数
①n（C）︰n（H） 1︰1时常见机物：乙烃苯苯乙烯苯酚乙二醛乙二酸
②n（C）︰n（H） 1︰2时常见机物：单烯烃环烷烃饱元脂肪醛酸酯葡萄糖
③n（C）︰n（H） 1︰4时常见机物：甲烷甲醇尿素[CO(NH2)2]
④机物中氢原子数超应烷烃氢原子数时结构中—NH2NH4+甲胺CH3NH2醋酸铵CH3COONH4等
⑤烷烃含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加增介75~857间该系物中含碳质量分数低CH4
⑥单烯烃含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加变均857
⑦单炔烃苯系物含碳质量分数着分子中含碳原子数目增加减介923~857间该系列物质中含碳质量分数高C
2H2C6H6均923
⑧含氢质量分数高机物：CH4
⑨定质量机物燃烧耗氧量：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质量CO2H2O：单烯烃环烷烃饱元醛羧酸酯葡萄糖果糖（通式CnH2nOx物质x012……）
九重机反应类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．原反应
5．消反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7．水解反应 卤代烃酯肽水解属取代反应
8．热裂化反应（复杂）
C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8 ……
9．显色反应
含苯环蛋白质浓HNO3作呈黄色
10．聚合反应
11．中反应
十典型机反应较
1．反应机理较
（1）醇氢：脱羟基相连接碳原子氢羟基中氢形成 例：
+ O2羟基连碳原子没氢原子形成 发
生失氢（氧化）反应
（2）消反应：脱—X（—OH）相邻碳原子氢形成饱键例：
Br原子相邻碳原子没氢发生消反应
（3）酯化反应：羧酸分子中羟基醇分子羟基中氢原子结合成水余部分互相结合成酯例：
2．反应现象较
例： 新制Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解出现绛蓝色溶液存羟基 沉淀溶解出现蓝色溶液存羧基 热红色沉淀出现存醛基
3．反应条件较
化合物反应条件产物例：
（1）CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O（分子脱水）
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）
（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CHCH2+NaCl+H2O（消）
（3）机物溴反应条件产物
化学高中机化学知识点总结
1．需水浴加热反应：（1）银镜反应（2）乙酸乙酯水解（3）苯硝化（4）糖水解 （5）酚醛树脂制取（6）固体溶解度测定 高100℃条件反应均水浴加热优点：温度变化稳会起落利反应进行
2．需温度计实验：（1）实验室制乙烯（170℃） （2）蒸馏 （3）固体溶解度测定 （4）乙酸乙酯水解（70－80℃） （5）中热测定 （6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1需准确控制温度者均需温度计2注意温度计水银球位置〕
3．Na反应机物： 醇酚羧酸等——含羟基化合物
4．发生银镜反应物质： 醛甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖麦芽糖——含醛基物质
5．高锰酸钾酸性溶液褪色物质： （1）含碳碳双键碳碳叁键烃烃衍生物苯系物 （2）含羟基化合物醇酚类物质 （3）含醛基化合物 （4）具原性机物（SO2FeSO4KIHClH2O2等）
6．溴水褪色物质： （1）含碳碳双键碳碳叁键烃烃衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（NaOHNa2CO3）（氧化原――歧化反应） （5）较强机原剂（SO2KIFeSO4等）（氧化） （6）机溶剂（苯苯系物四氯甲烷汽油已烷等属萃取水层褪色机层呈橙红色）
7．密度水液体机物：溴乙烷溴苯硝基苯四氯化碳等
8密度水液体机物：烃数酯氯烷烃
9．发生水解反应物质：卤代烃酯（油脂）二糖糖蛋白质（肽）盐
10．溶水机物： 烃卤代烃酯淀粉纤维素
11．常温气体机物： 分子中含碳原子数等4烃（新戊烷例外）氯甲烷甲醛
12．浓硫酸加热条件发生反应： 苯苯系物硝化磺化醇脱水反应酯化反应纤维素水解
13．氧化物质： 含碳碳双键碳碳叁键饱化合物（KMnO4）苯系物醇醛酚 数机物燃烧燃烧氧气氧化
14．显酸性机物：含酚羟基羧基化合物
15．蛋白质变性物质：强酸强碱重金属盐甲醛苯酚强氧化剂浓酒精双氧水碘酒三氯乙酸等
16．酸碱反应机物：具酸碱双官团机物（氨基酸蛋白质等）
17．NaOH溶液发生反应机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解醇溶液：消） （4）酯：（水解加热反应慢加热反应快） （5）蛋白质（水解）
18明显颜色变化机反应： 1．苯酚三氯化铁溶液反应呈紫色 2．KMnO4酸性溶液褪色 3．溴水褪色 4．淀粉遇碘单质变蓝色 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
物理性质
甲烷：色 味 难溶
乙烯：色 稍气味 难溶
乙炔：色 味 微溶（电石生成：含H2SPH3 特殊难闻臭味）
苯：色 特殊气味 液体 难溶 毒
乙醇：色 特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：色 刺激性气味 易溶 挥发
二实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO加热) → CH4↑+Na2CO3
注：水醋酸钠：碱石灰1：3 固固加热 （O2NH3） 水（NaAc晶体）
CaO：吸水稀释NaOH催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4170℃)→ CH2CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸1：3（脱水混合液呈棕色）
排水收集（Cl2HCl）控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰杂SO2CO2 碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集 杂 启普发生器 饱NaCl：降低反应速率
导口放棉花：防止微溶Ca(OH)2泡沫堵塞导
乙醇：CH2CH2 + H2O →（催化剂加热加压）→CH3CH2OH
注：水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO 加热蒸馏
三燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 明亮
烯：火焰明亮 黑烟
炔：火焰明亮 浓烈黑烟（纯氧中3000℃：氧炔焰）
苯：火焰明亮 量黑烟（炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放量热
七知识点
1天干命名：甲乙丙丁戊庚辛壬癸
2燃烧公式：CxHy + (x+y4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y2 H2O
CxHyOz + (x+y4z2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y2 H2O
4耗氧量：等物质量（等V）：C越 耗氧越 等质量：C越高 耗氧越少
6工业制烯烃：裂解（裂化）
7医酒精：75
工业酒精：95（含甲醇 毒）
水酒精：99
10烷基属官团
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